O-(3,5-二甲氧基苯基)二甲基硫代氨基甲酸酯 | 54839-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-(3,5-二甲氧基苯基)二甲基硫代氨基甲酸酯
• 英文名称: O-(3,5-dimethoxyphenyl)dimethyl thiocarbamate
• 英文别名: O-3,5-dimethoxyphenyl dimethylcarbamothioate；O-(3,5-Dimethoxyphenyl)-dimethylthiocarbamat；O-(3,5-dimethoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 54839-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: JDTQLTMOLGVAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  329.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,5-二甲氧基苯基)二甲基硫代氨基甲酸酯 在 三溴化硼 、 四氯化锡 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (1R,10R,11S,16S)-5-hydroxy-3-methoxy-1,11,15,15-tetramethyl-6-(morpholin-4-ylmethyl)-8-thiatetracyclo[8.8.0.0(2,7).0(11,16)]octadeca-2,4,6-triene-8,8-dione
  参考文献：
  名称：

  SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO

  摘要：

  结构化合物（I）：包括其立体异构体和药学上可接受的盐，其中X，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。这些化合物具有作为SHIP1调节剂的活性，因此可以用于治疗任何需要SHIP1调节的各种疾病、疾病或情况。还公开了包含结构化合物（I）与药学上可接受的载体或稀释剂组合的组合物，以及通过向需要的动物施用这些化合物来进行SHIP1调节的方法。

  公开号：

  US20110136802A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以66%的产率得到O-(3,5-二甲氧基苯基)二甲基硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用微波合成对Newman-Kwart重排的电子和空间位错底物进行高温研究

  摘要：

  电子灭活和/或空间受阻的底物会在约300°C的温度下经受Newman-Kwart重排（NKR），这超出了最方便，最安全的小型实验室设备的范围。我们在这里报告了使用现代微波技术可以轻松转换几种困难的底物的方法，事实证明，除最难处理的情况之外，该方法对于研究这种高温反应是理想的选择。另外，重新研究了几个先前报道的困难实例，并且由于阐述的各种原因，发现在这些条件下不需要高温。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.101

文献信息

• Iron-mediated C–H coupling of arenes and unactivated terminal alkenes directed by sulfur
  作者：Craig W. Cavanagh、Miles H. Aukland、Alan Hennessy、David J. Procter

  DOI：10.1039/c5cc02676h

  日期：——

  A sulfur-directed Fe(iii)-mediated ortho C–H coupling of arenes with unactivated terminal alkenes gives products of regioselective alkene chloroarylation.

  一种硫导向的Fe（III）介导的芳烃与未活化末端烯烃的正交C-H偶联反应，可产生具有区域选择性烯烃氯芳基化产物。
• Tetracyclic compounds
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04024272A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Tetracyclic compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each are H or alkyl, R.sup.5 is H, F, Cl, Br, CF.sub.3, OH, alkyl, alkoxy, NO.sub.2, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino or acylamino and X is O, S, SO, SO.sub.2, NH, N-alkyl or N-acyl, alkyl and alkoxy in each case being of 1-3 carbon atoms and acyl in each case being of 1-4 carbon atoms, with the proviso that when R.sup.5 is methoxy and X is a sulfur atom, R.sup.5 is in the 8- or 9-position only, and their physiologically acceptable acid addition salts, possess broad spectrum antibacterial activity, including tetracycline-resistant Gram-positive and Gram-negative organisms.

  化合物的式子为 ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4每个都是H或烷基，R.sup.5是H，F，Cl，Br，CF.sub.3，OH，烷基，烷氧基，NO.sub.2，NH.sub.2，烷基氨基，二烷基氨基或酰基氨基，X为O，S，SO，SO.sub.2，NH，N-烷基或N-酰基，其中烷基和烷氧基分别为1-3个碳原子，酰基分别为1-4个碳原子，但当R.sup.5为甲氧基且X为硫原子时，R.sup.5仅在第8或第9位置，它们的生理上可接受的酸盐，具有广谱抗菌活性，包括四环素耐药的革兰氏阳性和阴性微生物。
• SHIP1 modulators and methods related thereto
  申请人：Aquinox Pharmaceuticals (Canada) Inc.

  公开号：US10272081B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Compounds of formula (I): where n, R1, R4a, R4b, R5, R7 and R8 are defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein. The disclosed compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  式(I)化合物： 其中 n、R1、R4a、R4b、R5、R7 和 R8 在本文中定义，或其药学上可接受的盐在本文中描述。所公开的化合物具有 SHIP1 调节剂的活性，因此可用于治疗 SHIP1 调节所带来的各种疾病、失调或病症中的任何一种。此外，还公开了由式（I）化合物与药学上可接受的载体或稀释剂组合而成的组合物，以及通过向有需要的动物施用此类化合物来调节 SHIP1 的方法。
• [EN] SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DE SHIP1 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014110036A4

  公开（公告）日：2014-10-02
• Sulfur-Substituted α-Alkyl Phenethylamines as Selective and Reversible MAO-A Inhibitors:  Biological Activities, CoMFA Analysis, and Active Site Modeling
  作者：Alejandra Gallardo-Godoy、Angélica Fierro、Thomas H. McLean、Mariano Castillo、Bruce K. Cassels、Miguel Reyes-Parada、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm0493109

  日期：2005.4.1

  A series of phenethylamine derivatives with various ring substituents and with or without N-methyl and/or C-alpha methyl or ethyl groups was synthesized and assayed for their ability reversibly to inhibit monoamine oxidase A (MAO-A) and monoamine oxidase B (MAO-B). Several compounds. showed potent and selective MAO-A inhibitory activity (IC50 in the submicromolar range) but none showed appreciable activity toward MAO-B. A three-dimensional quantitative structure-activity relationship study for MAO-A inhibition was performed on the series using comparative molecular field analysis (CoMFA). The resulting model gave a cross-validated q(2) of 0.72 and showed that in this series of compounds steric properties of the substituents were more important than electrostatic effects. Molecular modeling based on the recently published crystal structure of inhibitor-bound MAO-A provided detailed evidence for specific interactions of the ligands with the enzyme, supported by previous references and consistent with results from the CoMFA. On the basis of these results, structural determinants for selectivity of substituted amphetamines for MAO-A are discussed.