oxazepam 3-acetate | 68399-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: oxazepam 3-acetate
• 英文别名: Oxazepam acetate, (-)-；[(3R)-7-chloro-2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl] acetate
• CAS: 68399-22-4
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 328.755
• InChiKey: FYRWUTOZBRWYCS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxazepam 3-acetate 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-乙酰氧基-7-氯-1,3-二氢-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体奥沙西ms的消旋动力学和对映体奥沙西m3-乙酸盐在大鼠肝微粒体和脑匀浆中的立体选择性水解。

  摘要：

  在装有Pirkle手性固定相的HPLC色谱柱上拆分奥沙西m的对映异构体和3-O-酰基，1-N-酰基-3-O-酰基和3-O-甲基醚衍生物的对映体。（R）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）苯基甘氨酸或（S）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）亮氨酸]通过离子键或共价键与γ-氨基丙基硅烷化二氧化硅的球形颗粒结合，并在装有聚-N-丙烯酰基-（S）-苯丙氨酸乙酯与硅胶共价键合（Chiraspher）。在所有测试的手性固定相上，使用不同溶剂组成的几种流动相和不同的色谱分辨率实现了分离。奥沙西m的拆分对映体经历消旋作用，而3-O-酰基和3-O-甲基衍生物的对映体是稳定的。奥沙西m对映异构体的消旋半衰期是通过在对映异构体拆分后立即（在30 s之内）在分光旋光仪上监测椭圆率随时间的变化来确定的，发现其变化取决于所使用的溶剂。通过简单而灵敏的CSP-HPLC方法测定了大鼠肝微粒体和大鼠脑匀浆中酯酶水解外消旋和对映体

  DOI：

  10.1002/jps.2600781002
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-7-氯-1,3-二氢-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂革-2-酮 在 liver microsomes of rats 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 oxazepam 3-acetate 、 oxazepam 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体奥沙西ms的消旋动力学和对映体奥沙西m3-乙酸盐在大鼠肝微粒体和脑匀浆中的立体选择性水解。

  摘要：

  在装有Pirkle手性固定相的HPLC色谱柱上拆分奥沙西m的对映异构体和3-O-酰基，1-N-酰基-3-O-酰基和3-O-甲基醚衍生物的对映体。（R）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）苯基甘氨酸或（S）-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）亮氨酸]通过离子键或共价键与γ-氨基丙基硅烷化二氧化硅的球形颗粒结合，并在装有聚-N-丙烯酰基-（S）-苯丙氨酸乙酯与硅胶共价键合（Chiraspher）。在所有测试的手性固定相上，使用不同溶剂组成的几种流动相和不同的色谱分辨率实现了分离。奥沙西m的拆分对映体经历消旋作用，而3-O-酰基和3-O-甲基衍生物的对映体是稳定的。奥沙西m对映异构体的消旋半衰期是通过在对映异构体拆分后立即（在30 s之内）在分光旋光仪上监测椭圆率随时间的变化来确定的，发现其变化取决于所使用的溶剂。通过简单而灵敏的CSP-HPLC方法测定了大鼠肝微粒体和大鼠脑匀浆中酯酶水解外消旋和对映体

  DOI：

  10.1002/jps.2600781002

文献信息

• YANG, SHEN K.;LU, XIANG-LIN, J. PHARM. SCI., 78,(1989) N0, C. 789-795
  作者：YANG, SHEN K.、LU, XIANG-LIN

  DOI：——

  日期：——