(3aR,7S,8aR)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one | 1332355-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3aR,7S,8aR)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one
• 英文别名: (1R,5R,7S)-11-oxatricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-en-10-one
• CAS: 1332355-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GXOJLYIBJNPXDJ-NQMVMOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,8aR)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3a,7-epoxyazulen-4(7H)-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,7S,8aR)-4-methyl-6-(phenylthio)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-epoxyazulene
  参考文献：
  名称：

  基于氧化吡喃的 [5 + 2] 环加成立体选择性全合成海南内醇和哈灵顿内酯

  摘要：

  海南油醇和哈灵顿内酯的四环碳骨架是通过基于分子内氧化吡喃的 [5 + 2] 环加成有效构建的。开发了一种阴离子开环策略，用于裂解衍生自 [5 + 2] 环加成的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯中的醚桥。环庚二烯向托酮的转化是通过顺序 [4 + 2] 环加成、Kornblum-DeLaMare 重排和双消除实现的。也证实了从海南油醇仿生合成哈灵顿内酯。

  DOI：

  10.1021/ja406255j
• 作为产物：
  描述：

  (5-氧代-6-戊-4-烯基-2H-吡喃-2-基)乙酸酯 、 乙腈 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAMMES, P. G.;STREET, LESLIE, J.;KIRBY, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2729-2734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions
  作者：Noah Z. Burns、Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja206997e

  日期：2011.9.21

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.