(5-氧代-6-戊-4-烯基-2H-吡喃-2-基)乙酸酯 | 89189-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (5-氧代-6-戊-4-烯基-2H-吡喃-2-基)乙酸酯
• 英文名称: 6-acetoxy-2-pent-4-en-1-yl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 5-oxo-6-(pent-4-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate；(5-oxo-6-pent-4-enyl-2H-pyran-2-yl) acetate
• CAS: 89189-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: SOZXZWKWBPPEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氧代-6-戊-4-烯基-2H-吡喃-2-基)乙酸酯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1,5-epoxybicyclo<5.3.0>dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化吡啶鎓分子内的分子内环加成

  摘要：

  带有不饱和侧链的3-氧吡喃可通过热催化或碱催化过程进行分子内反应，以生成双环加合物，并提供例如简单地进入全氢腈系统的方法。

  DOI：

  10.1039/c39820001056
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5-氧代-6-戊-4-烯基-2H-吡喃-2-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些具有植物毒性的2-苄氧基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的制备和性质

  摘要：

  描述了新型除草剂的制备和生物学活性。这些2-苄氧基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷很容易从各种烯烃与3-氧氧化吡啶鎓烷基化物之间形成的环加合物获得，所述环氧化物由6-乙酰氧基吡喃-3（6H）-制备。

  DOI：

  10.1039/p19830002729

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions
  作者：Noah Z. Burns、Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja206997e

  日期：2011.9.21

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.
• Sammes, Peter G., Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 3, p. 109 - 114
  作者：Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES, P. G.;STREET, LESLIE, J.;KIRBY, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2729-2734
  作者：SAMMES, P. G.、STREET, LESLIE, J.、KIRBY, P.

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES, P. G.;STREET, L. J.;KIRBY, P.
  作者：SAMMES, P. G.、STREET, L. J.、KIRBY, P.

  DOI：——

  日期：——