1-(buta-2,3-dienyl)-5-bromo-2-methyl-1H-indole | 1256929-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dienyl)-5-bromo-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-(buta-2,3-dienyl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1256929-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• 分子量: 262.149
• InChiKey: ZDQFVGRFUXPYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-2,3-dienyl)-5-bromo-2-methyl-1H-indole 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的多米诺骨牌氟化/烯烃氮杂-克莱森重排

  摘要：

  利用铁催化下的N-烯基-吲哚和Selectfluor之间的反应，已经完成了2-烯基-2-取代的3，3-二氟二氢吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/c6cc02012g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(buta-2,3-dienyl)-5-bromo-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的多米诺骨牌氟化/烯烃氮杂-克莱森重排

  摘要：

  利用铁催化下的N-烯基-吲哚和Selectfluor之间的反应，已经完成了2-烯基-2-取代的3，3-二氟二氢吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/c6cc02012g

文献信息

• Gold‐Catalyzed Annulations of 1‐(2,3‐Butadienyl)‐1 <i>H</i> ‐Indole Derivatives
  作者：José Barluenga、María Piedrafita、Alfredo Ballesteros、Ángel L. Suárez‐Sobrino、José M. González

  DOI：10.1002/chem.201001754

  日期：2010.10.18

  Gold‐ringing! Modification of the substitution at C2 drives an entirely different cyclization of N‐tethered allenylindoles. An efficient cycloisomerization takes place for the case of R being hydrogen, that is, compatible with additional functional groups. A methyl at C2 precludes this possibility and launches a stepwise process that can be tuned to yield macrocyclic trimers.

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。