methyl (3α,14β,15β,16α)-15-methoxy-17,18-didehydro-14,15-dihydroeburamine-14-carboxylate | 1532546-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (3α,14β,15β,16α)-15-methoxy-17,18-didehydro-14,15-dihydroeburamine-14-carboxylate
• CAS: 1532546-29-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: PAHSKQGMSYITCK-CUXKYVRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  它勃宁 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (3α,14β,15β,16α)-15-methoxy-17,18-didehydro-14,15-dihydroeburamine-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new eburnamine-type alkaloid via direct hydroalkoxylation

  摘要：

  本研究涉及一种新型的象牙碱类生物碱，即甲基(3α,14β,15β,16α)-17,18-双脱氢-14,15-双氢象牙碱-15-甲氧基-14-羧酸酯(VIII)的制备。该生物碱是从(+)-17,18-脱氢阿波维卡明(V)经过路易斯酸和/或离子交换树脂催化制备的。研究了V与甲醇的水合烷氧化反应，包括催化剂、溶剂、温度和反应时间等因素。建立了一种一步法合成该生物碱的方法，并讨论了最佳反应条件。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0512-8