5-bromo-2-phenylthio-1,3-oxazole | 1226781-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-2-phenylthio-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-phenylthio-5-bromo-1,3-oxazole；5-Bromo-2-(phenylthio)oxazole；5-bromo-2-phenylsulfanyl-1,3-oxazole
• CAS: 1226781-97-0
• 化学式: C₉H₆BrNOS
• 分子量: 256.123
• InChiKey: JXJMCWHDBDNSNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-phenylthio-1,3-oxazole 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到4-bromo-2-(phenylthio)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过模块恶唑分散策略全合成阿胡达唑A。

  摘要：

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02188
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1,3-oxazole 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到5-bromo-2-phenylthio-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过模块恶唑分散策略全合成阿胡达唑A。

  摘要：

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02188
• 作为试剂：
  描述：

  2-(phenylthio)-1,3-oxazole 在 正丁基锂 、 三苯胂 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 5-bromo-2-phenylthio-1,3-oxazole 、 双氧水 、 Pd(dtbpf)Cl₂ 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 40.55h， 生成 4-((S)-2-((1S,2R,4R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylcyclohexyl)propyl)-2-(phenylsulfonyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过模块恶唑分散策略全合成阿胡达唑A。

  摘要：

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02188

文献信息

• Efficient Suzuki and Stille Reactions for Regioselective Strategies of Incorporation of the 1,3-Oxazole Heterocycle: Mild Desulfonylation for the Synthesis of C-4 and C-5 Monosubstituted Oxazoles
  作者：David Williams、Liangfeng Fu

  DOI：10.1055/s-0029-1220128

  日期：2010.7

  Suzuki and Stille cross-coupling reactions are surveyed for site-selective C-4 and C-5 elaboration of 2-(phenylsulfonyl)-1,3-oxazole derivatives. Conditions for mild reductive desulfonylations provide for direct incorporation of the intact oxazole heterocycle through bonding at C-4 and C-5.

  Suzuki 和 Stille 交叉偶联反应用于位点选择性 C-4 和 C-5 的 2-(苯磺酰基)-1,3-恶唑衍生物的制备。温和还原脱磺酰化的条件提供了通过 C-4 和 C-5 键合直接掺入完整的恶唑杂环。
• Methodology for the Synthesis of Substituted 1,3-Oxazoles
  作者：David Williams、Liangfeng Fu

  DOI：10.1055/s-0029-1219374

  日期：2010.3

  The halogen dance isomerization is a facile and preparatively effective pathway for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazoles.
• Total Synthesis of Ajudazol A by a Modular Oxazole Diversification Strategy
  作者：Philipp Wollnitzke、Sebastian Essig、Jan Philipp Gölz、Karin von Schwarzenberg、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02188

  日期：2020.8.21

  The total synthesis of the potent respiratory chain inhibitor ajudazol A was accomplished by a concise strategy in 17 steps (longest linear sequence). The modular approach was based on a direct oxazole functionalization strategy involving a halogen dance reaction for selective halogenation in combination with a challenging combination of sp2–sp2 and sp2–sp3 Negishi cross coupling reactions. The applicability

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。
• Studies on Selective Metalation and Cross-Coupling Reactions of Oxazoles
  作者：Dirk Menche、Raphael Wagner、Philipp Wollnitzke、Sebastian Essig、Jan P. Gölz

  DOI：10.1055/a-2126-0720

  日期：2023.12

  that was based on the different pK a values of these positions, while a halide at C4 may be introduced by an optimized halogen dance reaction. Efficient protocols for subsequent sp2–sp2 and sp2–sp3 cross-coupling reactions of the derived oxazolyl halides were then established. This modular approach was applied in the total synthesis of ajudazol A and a selected analogue, demonstrating the general feasibility

  报道了未取代恶唑选择性官能化的一般研究。C2 和 C5 处的特定卤化是通过基于这些位置的不同 pKa值 的顺序去质子化策略实现的，而 C4 处的卤化物可以通过优化的卤素舞反应引入。然后建立了衍生恶唑基卤化物后续 sp 2 –sp 2和 sp 2 –sp 3交叉偶联反应的有效方案。这种模块化方法应用于 ajudazol A 和选定类似物的全合成，证明了这些条件在复杂环境中的一般可行性。