(E)-(4R,5S,6S,7R)-4,5,6,7,8-Pentaacetoxy-2-acetyl-3-hydroxy-oct-2-enoic acid benzyl ester | 206193-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S,6S,7R)-4,5,6,7,8-Pentaacetoxy-2-acetyl-3-hydroxy-oct-2-enoic acid benzyl ester
• CAS: 206193-02-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.543
• InChiKey: KSLJWWGDTXAUPR-NDEVUPSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  195.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S,6S,7R)-4,5,6,7,8-Pentaacetoxy-2-acetyl-3-hydroxy-oct-2-enoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diuloses by Chain Elongation of Aldonoyl Chlorides

  摘要：

  2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-D-galactonic acid chloride (la) and D-gluconic acid chloride (Ib), respectively, react with alkyl acetoacetates and benzoylacetates 2, respectively, to yield derivatives 3 of diuloses with an alkoxycarbonyl group in the branch. Decarboalkoxylation of these compounds gives 1,3-didesoxy-nono-2,4-diuloses 4a,b and 2-deoxy-octo-1,3-diuloses 4c, respectively. Compound 4a and diazomethane react to furnish the corresponding methyl enol ether 5a and 5b.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400310
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-galactonic acid chloride 、 乙酰丙酮苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以16.1%的产率得到(E)-(4R,5S,6S,7R)-4,5,6,7,8-Pentaacetoxy-2-acetyl-3-hydroxy-oct-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diuloses by Chain Elongation of Aldonoyl Chlorides

  摘要：

  2,3,4,5,6-Penta-O-acetyl-D-galactonic acid chloride (la) and D-gluconic acid chloride (Ib), respectively, react with alkyl acetoacetates and benzoylacetates 2, respectively, to yield derivatives 3 of diuloses with an alkoxycarbonyl group in the branch. Decarboalkoxylation of these compounds gives 1,3-didesoxy-nono-2,4-diuloses 4a,b and 2-deoxy-octo-1,3-diuloses 4c, respectively. Compound 4a and diazomethane react to furnish the corresponding methyl enol ether 5a and 5b.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400310