2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)isoindoline-1,3-dione | 934621-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 934621-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄Si
• 分子量: 293.395
• InChiKey: ZUSUWRFDWJKFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以550.5 mg的产率得到O-((2-trimethylsilylethoxy)methyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  富马酸单酸与多功能硫脲/硼酸的催化不对称氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了使用手性多功能硫脲/硼酸有机催化剂的N-羟基天冬氨酸衍生物的第一化学对映选择性合成。一系列富马酸单酸以优异的区域选择性进行了O-烷基羟胺的分子间不对称氮杂-Michael加成反应。添加另一种羧酸将对映体富集度提高到ee的97％。氮杂-迈克尔加合物的O-脱保护提供了适用于KAHA（α-酮酸-羟胺）连接的天冬氨酸衍生的羟胺片段。

  DOI：

  10.1039/c9ob00045c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  富马酸单酸与多功能硫脲/硼酸的催化不对称氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了使用手性多功能硫脲/硼酸有机催化剂的N-羟基天冬氨酸衍生物的第一化学对映选择性合成。一系列富马酸单酸以优异的区域选择性进行了O-烷基羟胺的分子间不对称氮杂-Michael加成反应。添加另一种羧酸将对映体富集度提高到ee的97％。氮杂-迈克尔加合物的O-脱保护提供了适用于KAHA（α-酮酸-羟胺）连接的天冬氨酸衍生的羟胺片段。

  DOI：

  10.1039/c9ob00045c

文献信息

• INHIBITORS OF THE HIV INTEGRASE ENZYME
  申请人：Dress Ruprecht Klaus

  公开号：US20070099915A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their synthesis, and their use as modulators or inhibitors of the human immunodeficiency virus (“HIV”) integrase enzyme.

  本发明涉及式（I）的化合物，以及其在药学上可接受的盐和溶剂化合物，它们的合成，以及它们作为人类免疫缺陷病毒（“HIV”）整合酶的调节剂或抑制剂的用途。
• Design and Synthesis of Novel <i>N</i>-Hydroxy-Dihydronaphthyridinones as Potent and Orally Bioavailable HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Ted W. Johnson、Steven P. Tanis、Scott L. Butler、Deepak Dalvie、Dorothy M. DeLisle、Klaus R. Dress、Erik J. Flahive、Qiyue Hu、Jon E. Kuehler、Atsuo Kuki、Wen Liu、Guy A. McClellan、Qinghai Peng、Michael B. Plewe、Paul F. Richardson、Graham L. Smith、Jim Solowiej、Khanh T. Tran、Hai Wang、Xiaoming Yu、Junhu Zhang、Huichun Zhu

  DOI：10.1021/jm200208d

  日期：2011.5.12

  HIV-1 integrase (IN) is one of three enzymes encoded by the HIV genome and is essential for viral replication, and HIV-1 IN inhibitors have emerged as a new promising class of therapeutics. Recently, we reported the synthesis of orally bioavailable azaindole hydroxamic acids that were potent inhibitors of the HIV-1 IN enzyme. Here we disclose the design and synthesis of novel tricyclic N-hydroxy-dihydronaphthyridinones as potent, orally bioavailable HIV-1 integrase inhibitors displaying excellent ligand and lipophilic efficiencies.
• Catalytic asymmetric aza-Michael addition of fumaric monoacids with multifunctional thiourea/boronic acids
  作者：Kenichi Michigami、Hiroki Murakami、Takeru Nakamura、Noboru Hayama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c9ob00045c

  日期：——

  synthesis of N-hydroxyaspartic acid derivatives using chiral multifunctional thiourea/boronic acid organocatalysts was developed. A series of fumaric monoacids underwent an intermolecular asymmetric aza-Michael addition of O-alkyl hydroxylamines in excellent regioselectivity. The addition of another carboxylic acid raised the enantiomeric enrichment up to 97% ee. O-Deprotection of the aza-Michael adduct

  开发了使用手性多功能硫脲/硼酸有机催化剂的N-羟基天冬氨酸衍生物的第一化学对映选择性合成。一系列富马酸单酸以优异的区域选择性进行了O-烷基羟胺的分子间不对称氮杂-Michael加成反应。添加另一种羧酸将对映体富集度提高到ee的97％。氮杂-迈克尔加合物的O-脱保护提供了适用于KAHA（α-酮酸-羟胺）连接的天冬氨酸衍生的羟胺片段。