1-(3-allyl-4-benzyloxy-6,8-dimethoxy-2-naphthyl)-1-ethanol | 777079-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-allyl-4-benzyloxy-6,8-dimethoxy-2-naphthyl)-1-ethanol
• 英文别名: 1-(6,8-Dimethoxy-4-phenylmethoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)ethanol
• CAS: 777079-89-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: QPRDIGZAZCULSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.5 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  544.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-allyl-4-benzyloxy-6,8-dimethoxy-2-naphthyl)-1-ethanol 在 palladium on activated charcoal salcomine 、 氢气 、 氧气 、 三氯化硼 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.5h， 生成 (+/-)-cis-9-hydroxy-7-methoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochromane-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3

  摘要：

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。

  DOI：

  10.1039/b407208a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-allyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(3-allyl-4-benzyloxy-6,8-dimethoxy-2-naphthyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3

  摘要：

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。

  DOI：

  10.1039/b407208a

文献信息

• The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3
  作者：Edwin M. Mmutlane、Joseph P. Michael、Ivan R. Green、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/b407208a

  日期：——

  Readily available ethyl-4-acetoxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 27 was converted into 1-[3-allyl-4-(benzyloxy)-6,8-dimethoxy-2-naphthyl)-1-ethanol 31 in seven steps. Subjection of this compound to Wacker oxidation conditions provided 5-benzyloxy-7,9-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochromene 32 in good yield. Hydrogenation of the isochromene afforded (±)-cis-7,9-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochroman-5-ol 33 as the major product, which was readily converted into ventiloquinone L.

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。