4-羟基-6,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 | 477849-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-6,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯
• 英文名称: 4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate；4-Hydroxy-6,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 477849-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: CBRKNKSHIJXIGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  471.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 3-allyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3

  摘要：

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。

  DOI：

  10.1039/b407208a
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-羟基-6,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  9-O-甲基庚烷和脱氢黄体生成素的合成：含异香豆素的天然产物

  摘要：

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801595

文献信息

• A synthesis of a thysanone analog
  作者：George A Kraus、Herbert Ogutu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00823-2

  日期：2002.9

  Hemiacetal 10 was prepared in 13 steps from dimethoxybenzaldehyde. Key steps included the salcomine oxidation of a phenol and a selective deprotection using boron trichloride. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.