diethyl 2-(3'-benzyloxyphenyl)malonate | 130604-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(3'-benzyloxyphenyl)malonate
• CAS: 130604-44-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: WEYTVRZOVQFWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3'-benzyloxyphenyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-isopropyl-5-(3'-benzyloxyphenyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  苯巴比妥及相关衍生物在啮齿类动物中的降血脂活性

  摘要：

  一系列 5-烷基-5-苯基巴比妥酸类似物在大鼠和小鼠中显示为有效的降血脂剂，剂量为 20 mg/kg/天。该剂量比在啮齿动物和人类中氯贝特和烟酸衍生物的降血脂活性所需的剂量高。这些新衍生物通过口服或腹膜内给药途径降低了啮齿动物的血清胆固醇和甘油三酯水平。以前的研究表明，类似的杂环化合物，即环状酰亚胺、戊二酰亚胺和乙内酰脲是啮齿类动物的有效降血脂剂。巴比妥酸衍生物可能会在早期干扰胆固醇和脂肪酸的从头合成，因为这些药物会抑制 ATP 依赖性柠檬酸裂解酶和乙酰辅酶 A 合成酶的活性。甘油三酯的合成可能会被阻断，因为这些药物抑制了限速酶 sn-甘油-3-磷酸-酰基转移酶。大鼠组织脂质，尤其是胆固醇和甘油三酯在治疗 14 天后降低。选定的化合物会增加粪便脂质的胆固醇和磷脂含量。给药 14 天后大鼠血清脂蛋白显示 VLDL-胆固醇和乳糜微粒-胆固醇含量降低，HDL-胆固醇和 HDL-甘油三酯含量升高。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230905
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基苯基)乙酸乙酯 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到diethyl 2-(3'-benzyloxyphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  苯巴比妥及相关衍生物在啮齿类动物中的降血脂活性

  摘要：

  一系列 5-烷基-5-苯基巴比妥酸类似物在大鼠和小鼠中显示为有效的降血脂剂，剂量为 20 mg/kg/天。该剂量比在啮齿动物和人类中氯贝特和烟酸衍生物的降血脂活性所需的剂量高。这些新衍生物通过口服或腹膜内给药途径降低了啮齿动物的血清胆固醇和甘油三酯水平。以前的研究表明，类似的杂环化合物，即环状酰亚胺、戊二酰亚胺和乙内酰脲是啮齿类动物的有效降血脂剂。巴比妥酸衍生物可能会在早期干扰胆固醇和脂肪酸的从头合成，因为这些药物会抑制 ATP 依赖性柠檬酸裂解酶和乙酰辅酶 A 合成酶的活性。甘油三酯的合成可能会被阻断，因为这些药物抑制了限速酶 sn-甘油-3-磷酸-酰基转移酶。大鼠组织脂质，尤其是胆固醇和甘油三酯在治疗 14 天后降低。选定的化合物会增加粪便脂质的胆固醇和磷脂含量。给药 14 天后大鼠血清脂蛋白显示 VLDL-胆固醇和乳糜微粒-胆固醇含量降低，HDL-胆固醇和 HDL-甘油三酯含量升高。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230905