[1-(2-carbethoxyethyl)benzimidazol-2-yl]acetic acid ethyl ester | 192587-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [1-(2-carbethoxyethyl)benzimidazol-2-yl]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)benzimidazol-1-yl]propanoate
• CAS: 192587-15-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: CTJFNGRJCMYGHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-carbethoxyethyl)benzimidazol-2-yl]acetic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 RWJ 16979
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗焦虑药。吡啶并[1,2-a]苯并咪唑：GABA-A受体上苯并二氮杂binding结合位点的新型配体结构类别。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00001a005
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 [1-(2-carbethoxyethyl)benzimidazol-2-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗焦虑药。吡啶并[1,2-a]苯并咪唑：GABA-A受体上苯并二氮杂binding结合位点的新型配体结构类别。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00001a005

文献信息

• Synthesis and psychotropic activity of 3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido[1,2-a]-benzimidazole-4-carboxylic acid arylamides
  作者：A. I. Bokanov、M. I. Evstratova、K. F. Turchin、V. G. Granik、N. I. Andreeva、V. V. Asnina、S. M. Golovina、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf02464260

  日期：1997.10

  among which there are substances exhibiting anticonvulsive, sedative, and anxiolytic activity [l]. As was recently established, 3-oxo-l,2,3,5-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylic acid amides (I) are also capable of interacting with GABA receptors at the benzodiazepine binding sites [1]. This fact suggests that the group of amides I may contain compounds possessing psychotropic properties

  众所周知，GABA-A受体能够与各种含有杂双环和/或杂三环片段的化合物相互作用，并且对所谓的苯二氮卓结合位点具有高亲和力。这些化合物的主要类别是苯二氮卓类、13-咔啉、咪唑并吡啶、吡唑并喹啉和咪唑并喹喔啉的衍生物，其中有表现出抗惊厥、镇静和抗焦虑活性的物质[l]。正如最近确定的那样，3-氧代-1,2,3,5-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-羧酸酰胺 (I) 也能够与苯二氮卓结合位点的 GABA 受体相互作用 [1] ]。这一事实表明酰胺组 I 可能含有具有精神药物特性的化合物。为了验证这个假设，我们根据先前建议的主要合成方案（没有实验细节）合成了一组新的酰胺 (I a Ig) [1]。该方案中的关键化合物是 3-氧代-1,2,3,5-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-羧酸 (II) 的乙酯，由 [1-( 2-氰乙基)苯并咪唑-2-基]乙酸(III)如专利[2]中所述。
• Maryanoff Bruce E., Ho Winston, McComsey David F., Reitz Allen B., Grous +, J. Med. Chem, 38 (1995) N 1, S 16-20
  作者：Maryanoff Bruce E., Ho Winston, McComsey David F., Reitz Allen B., Grous +

  DOI：——

  日期：——
• Potential Anxiolytic Agents. Pyrido[1,2-a]benzimidazoles: A New Structural Class of Ligands for the Benzodiazepine Binding Site on GABA-A Receptors
  作者：Bruce E. Maryanoff、Winston Ho、David F. McComsey、Allen B. Reitz、Philip P. Grous、Samuel O. Nortey、Richard P. Shank、Barry Dubinsky、Russell J. Jr. Taylor、Joseph F. Gardocki

  DOI：10.1021/jm00001a005

  日期：1995.1