(22E,24S)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one | 80779-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-one
• CAS: 80779-43-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: IHQWCIHLRKUKHD-DCIZUTBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one 在 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 油菜素甾酮
  参考文献：
  名称：

  Castasterone 和 Brassinolide 的改进合成†

  摘要：

  Castasterone 1 是从已知的 (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4 以 32% 的总产率通过八个步骤合成的。

  DOI：

  10.1039/a702805i
• 作为产物：
  描述：

  (24S)-6-(1,3-dioxolane-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(22E,24S)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Castasterone 和 Brassinolide 的改进合成†

  摘要：

  Castasterone 1 是从已知的 (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4 以 32% 的总产率通过八个步骤合成的。

  DOI：

  10.1039/a702805i

文献信息

• A convenient isomerization of 6-oxo-3α,5-cyclo-5α-steroids to 6-oxo-Δ2-5α-steroids
  作者：M. Anastasia、P. Allevi、P. Ciuffreda、A. Oleotti

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90020-0

  日期：1985.6

  Direct isomerization of 6-oxo-3 alpha,5-cyclo-5 alpha-steroids to 6-oxo-delta 2-5 alpha-steroids was accomplished by pyridinium hydrobromide in dimethyl-formamide.
• Takatsuto, Suguru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1833 - 1836
  作者：Takatsuto, Suguru

  DOI：——

  日期：——