(24S)-6-(1,3-dioxolane-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene | 199169-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-6-(1,3-dioxolane-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene
• 英文别名: (1'S,2'R,5'R,7'R,10'S,11'S,14'R,15'R)-14'-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2',15'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane]
• CAS: 199169-95-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: WDDQHSHQVZTQDE-VZGJCEIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-6-(1,3-dioxolane-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(22E,24S)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Castasterone 和 Brassinolide 的改进合成†

  摘要：

  Castasterone 1 是从已知的 (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4 以 32% 的总产率通过八个步骤合成的。

  DOI：

  10.1039/a702805i
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24R)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-26-oic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (24S)-6-(1,3-dioxolane-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene
  参考文献：
  名称：

  Castasterone 和 Brassinolide 的改进合成†

  摘要：

  Castasterone 1 是从已知的 (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4 以 32% 的总产率通过八个步骤合成的。

  DOI：

  10.1039/a702805i

文献信息

• Synthesis of brassinolide and its biosynthetic precursors using methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate
  作者：V. A. Khripach、V. N. Zhabinskii、K. V. Parkhimovich、O. V. Gulyakevich

  DOI：10.1134/s1068162009020137

  日期：2009.3

  Formal synthesis of plant hormones that belong to the group of 24α-methylbrassinosteroids, including brassinolide and its biosynthetic precursors with one hydroxyl group in their side chain, was performed. Stereochemistry of a methyl group at the C24 atom was provided by the choice of the desired enanthiomer of methyl-3-hydroxy-2-methylpropionate and by the sequence of its conversions into the chiral

  进行了属于 24α-甲基油菜素类固醇组的植物激素的正式合成，包括油菜素内酯及其侧链具有一个羟基的生物合成前体。C24 原子上甲基的立体化学是通过选择所需的甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯对映异构体及其转化为形成 C23-C28 所必需的手性中间体的顺序来提供的。侧链的片段。(22R,23R)-二醇基团是通过中间体 Δ22-类固醇的 Sharpless 不对称二羟基化引入的，这是低分子砜与类固醇 C22-醛的连接、乙酰化和还原脱硫的连续反应的产物中间体 β-乙酰氧基砜。22-乙酰氧基-23的还原，
• Improved Synthesis of Castasterone and Brassinolide†
  作者：Tsuyoshi Watanabe、Suguru Takatsuto、Shozo Fujioka、Akira Sakurai

  DOI：10.1039/a702805i

  日期：——

  Castasterone 1 is synthesized in 32% overall yield in eight steps from the known (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4.

  Castasterone 1 是从已知的 (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4 以 32% 的总产率通过八个步骤合成的。