Δ²²-6-oxocampestanol | 80779-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ²²-6-oxocampestanol
• 英文别名: (3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 80779-44-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: UGNNWZZLNDGUAB-LMGZSVBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ²²-6-oxocampestanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 teasterone 22,23-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1833 - 1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24S)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Δ²²-6-oxocampestanol
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1833 - 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of a New Brassinosteroid, Cathasterone, in Cultured Cells of<i>Catharanthus roseus</i>as a Biosynthetic Precursor of Teasterone
  作者：Shozo Fujioka、Torno Inoue、Suguru Takatsuto、Tadashi Yanagisawa、Takao Yokota、Akira Sakurai

  DOI：10.1271/bbb.59.1543

  日期：1995.1

  The occurrence of a new brassinosteroid of (22S,24R)-3β,22-dihydroxy-5α-ergostan-6-one, named cathasterone, was demonstrated by a GC-MS analysis in cultured cells of Catharanthus roseus. Its endogenous level was in the range of 2–4 ng/g fw, similar to those of brassinolide and castasterone. A feeding experiment with a deuterium-labeled substrate revealed that cathasterone was converted to teasterone and typhasterol. This is the first report of the natural occurrence of cathasterone as a brassinosteroid being the biosynthetic precursor of teasterone.

  通过气相色谱-质谱（GC-MS）分析，证明了一种新的黄铜内酯（22S,24R）-3β,22-二羟基-5α-麦角甾-6-酮，名为卡司他酮，存在于石竹属植物的培养细胞中。其内源性水平在 2-4 纳克/克脂重之间，与黄铜内酯和卡司他酮的内源性水平相似。使用氘标记底物进行的喂食实验显示，卡巴司酮会转化为茶甾酮和酪甾醇。这是首次报道作为茶甾酮生物合成前体的黄铜内酯自然存在的卡他雄酮。
• US4346226A
  申请人：——

  公开号：US4346226A

  公开（公告）日：1982-08-24