tert-butyl (2R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-hydroxybutanoate | 1427521-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxybutanoate
• CAS: 1427521-87-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: XZPOVDLIWZAJSL-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-hydroxybutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (2R)-4-[(6,7-dimethoxy-3-nitrochinolin-2-yl)amino]-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig 与微波辅助的氯喹啉胺化：通往 Pyoverdin 生色团的途中

  摘要：

  报道了 2-氯-6,7-二甲氧基-3-硝基喹啉与一系列胺和氨基链烷酸酯在碱性微波介导条件和 Buchwald-Hartwig 胺化条件下的反应。微波辐射有利于与胺的反应，产率高达 80%，而氨基酸官能化的产率与 Buchwald-Hartwig 胺化的产率相当。叔丁基 (2R)-4-[(6,7-dimethoxy-3-nitroquinolin-2-yl)amino]-2-hydroxybutanoate 被成功环化为 pyoverdin 生色团，铁载体的一个亚基。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707810
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxy)-1-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到tert-butyl (2R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig 与微波辅助的氯喹啉胺化：通往 Pyoverdin 生色团的途中

  摘要：

  报道了 2-氯-6,7-二甲氧基-3-硝基喹啉与一系列胺和氨基链烷酸酯在碱性微波介导条件和 Buchwald-Hartwig 胺化条件下的反应。微波辐射有利于与胺的反应，产率高达 80%，而氨基酸官能化的产率与 Buchwald-Hartwig 胺化的产率相当。叔丁基 (2R)-4-[(6,7-dimethoxy-3-nitroquinolin-2-yl)amino]-2-hydroxybutanoate 被成功环化为 pyoverdin 生色团，铁载体的一个亚基。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707810

文献信息

• Total Synthesis of Pyoverdin D
  作者：Roi Mashiach、Michael M. Meijler

  DOI：10.1021/ol400490s

  日期：2013.4.5

  Pyoverdin D is an Important siderophore that is used by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa to import iron and gain a competitive advantage. This unique partially cyclic octapeptide bears four nonproteinogenic amino acids, including N-delta-formyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine, and a catechol containing chiral chromophore. Here, we report the first total synthesis of pyoverdin D.