2,7-dibromo-9,9-bis(2-(2-ethoxyethoxy)ethyl)-9H-fluorene | 399037-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-bis(2-(2-ethoxyethoxy)ethyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9,9-bis[2-(2-ethoxyethoxy)ethyl]-9 H-fluorene；2,7-dibromo-9,9-bis[2-(2-ethoxyethoxy)ethyl]fluorene
• CAS: 399037-06-0
• 化学式: C₂₅H₃₂Br₂O₄
• 分子量: 556.335
• InChiKey: KEUKOURNWNZDBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,9-bis(2-(2-ethoxyethoxy)ethyl)-9H-fluorene 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,9-bis(2-(2-ethoxyethoxy)ethyl)fluorene-2,7-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚（芴撑乙烯撑苯并双噻唑）的合成，表征和电致发光性能

  摘要：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons聚合反应合成了一系列基于缺电子的苯并双噻唑和富电子的芴基的亚乙烯基连接的共聚物。制备了三种不同的聚合物P1，P2和P3，分别带有辛基，3,7-二甲基辛基和2-（2-乙氧基）乙氧基乙基侧链。这些聚合物均具有中等分子量，在非质子有机溶剂中的良好溶解性以及在稀溶液中的高荧光量子效率。P2带有3,7-二甲基辛基侧链的支链，比其他聚合物具有更好的溶解度，但所有聚合物的热分解温度最低。总体而言，侧链对聚合物在溶液中的光学性能的影响可以忽略不计，因为所有三种聚合物在溶液和薄膜中均具有相似的吸收和发射光谱。使用聚合物在聚（N-乙烯基咔唑）基质中的稀有共混物的客体-宿主发光二极管产生蓝绿色发射，P2表现出最高的发光效率，在〜500 nm时为0.61 Cd / A。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.26449
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙氧基乙氧基)乙基溴 、 2,7-二溴芴 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2,7-dibromo-9,9-bis(2-(2-ethoxyethoxy)ethyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  聚（芴撑乙烯撑苯并双噻唑）的合成，表征和电致发光性能

  摘要：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons聚合反应合成了一系列基于缺电子的苯并双噻唑和富电子的芴基的亚乙烯基连接的共聚物。制备了三种不同的聚合物P1，P2和P3，分别带有辛基，3,7-二甲基辛基和2-（2-乙氧基）乙氧基乙基侧链。这些聚合物均具有中等分子量，在非质子有机溶剂中的良好溶解性以及在稀溶液中的高荧光量子效率。P2带有3,7-二甲基辛基侧链的支链，比其他聚合物具有更好的溶解度，但所有聚合物的热分解温度最低。总体而言，侧链对聚合物在溶液中的光学性能的影响可以忽略不计，因为所有三种聚合物在溶液和薄膜中均具有相似的吸收和发射光谱。使用聚合物在聚（N-乙烯基咔唑）基质中的稀有共混物的客体-宿主发光二极管产生蓝绿色发射，P2表现出最高的发光效率，在〜500 nm时为0.61 Cd / A。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.26449

文献信息

• Synthesis of two A-B-C type conjugated amphiphilic triblock fullerene derivatives and their application in organic solar cells
  作者：Jikang Liu、Pengfei Jiang、Yao Wang、Guoli Tu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.023

  日期：2020.1

  Abstract Two A-B-C type conjugated amphiphilic triblock fullerene derivatives C60-2HMTPB and C60-2EHTPB were obtained in multi steps synthesis with three different blocks, and the amphiphilic diblock molecular C60-4TPB was also preferred as a reference. When as modifying layer on zinc oxide (ZnO), the three fullerene derivatives can all reduce the work function of ZnO via modulation of the interfacial

  摘要在三个不同嵌段的多步合成中，获得了两种ABC型共轭两亲性三嵌段富勒烯衍生物C60-2HMTPB和C60-2EHTPB，两亲性二嵌段分子C60-4TPB也被作为参考。当作为氧化锌（ZnO）上的改性层时，这三种富勒烯衍生物都可以通过界面偶极的调制来降低ZnO的功函数，并导致更好的电耦合。在甲苯的引入处理中，观察到富勒烯衍生物具有明显的自组装，这受到X射线衍射和水测量的接触角的支持。在PTB7-Th：PC71BM系统的基础上，具有ITO / ZnO /富勒烯衍生物/ PTB7-Th：PC71BM / MoO3 / Al结构的倒置有机太阳能电池装置的C60-功率转换效率分别为8.62％，8.83％和9.00％。 4TPB，C60-2HMTPB和C60-2EHTPB分别比较了具有裸露ZnO的器件的8.13％。共轭两亲性三嵌段富勒烯衍生物的结果通过同时调节ZnO的形态和界面功函数，提供了一种直接的方法，这也可以导致光电器件的高性能。
• Anionic conjugated polyelectrolyte–wetting properties with an emission layer and free ion migration when serving as a cathode interface layer in polymer light emitting diodes (PLEDs)
  作者：Xiaoguang Zhu、Yanhua Xie、Xian Li、Xianfeng Qiao、Lei Wang、Guoli Tu

  DOI：10.1039/c2jm32113k

  日期：——

  A novel anionic conjugated polyelectrolyte combined with polyfluorene backbone, sulfonate sodium and PEO derivatives in the side chains (PFEOSO3Na) shows super wetting properties on hydrophobic F8BT layers and excellent electron injection properties.

  一种新型阴离子共轭聚电解质（PFEOSO3Na）由聚芴骨架、磺酸钠和侧链中的 PEO 衍生物组成，在疏水性 F8BT 层上具有超强的润湿性能和出色的电子注入性能。
• Glycol bearing perylene monoimide based non-fullerene acceptors with increased dielectric permittivity
  作者：Peter Fürk、Jakob Hofinger、Matiss Reinfelds、Thomas Rath、Heinz Amenitsch、Markus Clark Scharber、Gregor Trimmel

  DOI：10.1007/s00706-022-02956-2

  日期：——

  electron withdrawing A unit. Oligo ethylene glycol side chain modified carbazole (PMI-[C-OEG]) and fluorene (PMI-[F-OEG]) linkers were used as electron rich D units, respectively. The polar side chains are expected to increase the polarizability of the molecules and, thus, their permittivity according to the Clausius–Mossotti relationship. We found that the incorporation of glycol chains improved the

  基于苝单酰亚胺的电子受体在有机太阳能电池中具有良好的性能，如热稳定性、强吸收和简单的合成。然而，它们通常表现出较低的介电常数值。这阻碍了激子的有效解离，限制了可实现的功率转换效率。在这项工作中，我们介绍了两种新的受体-供体-受体（ADA）分子的合成和利用，其中包含苝单酰亚胺作为吸电子A单元。低聚乙二醇侧链修饰的咔唑（PMI-[ C-OEG ]）和芴（PMI-[ F-OEG ]）连接体分别用作富电子D单元。极性侧链预计会增加分子的极化率，从而根据克劳修斯-莫索蒂关系增加其介电常数。我们发现，与具有烷基链的参考化合物相比，乙二醇链的加入提高了两种材料的介电性能。基于咔唑的非富勒烯受体PMI-[ C-OEG ]的介电常数从3.17增加到3.75，增加了18%；基于芴的受体PMI-[ F-OEG ]的介电常数从3.10增加到3.47，增加了12%。制造的太阳能电池显示，PMI-[ C-OEG ] 的功率转换效率为