alternariol 4,10-dimethyl ether | 13873-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: alternariol 4,10-dimethyl ether
• 英文别名: 7-Hydroxy-3,9-dimethoxy-1-methylbenzo[c]chromen-6-one；7-hydroxy-3,9-dimethoxy-1-methylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 13873-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: QPXNGPAKICJSFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-5-methyl-2H-chromen-2-one 在 双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 、 三甲基铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 alternariol 4,10-dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸/布朗斯台德酸协同催化 α,β-不饱和内酯与 1,3-二烯反应的实验和计算研究

  摘要：

  摘要α,β-不饱和δ-内酯与活化二烯如1,3-二甲氧基-1-[(三甲基硅基)氧基]-1,3-丁二烯（布拉萨二烯）的反应在文献中鲜为人知，并且显示出很高的潜力异香豆素部分的合成。对该反应的深入研究证明了通过插烯迈克尔产物的逐步机制。随后通过 LHMDS 和 DDQ 进行环化和氧化，通过三个步骤分别提供了六种 Mellein 衍生物 (30-84%) 和四种当归碱衍生物 (40-78%)。DFT 计算提供了对反应机理的深入了解并支持逐步反应理论。

  DOI：

  10.1002/ange.202008365

文献信息

• Experimental and Computational Investigations of the Reactions between α,β‐Unsaturated Lactones and 1,3‐Dienes by Cooperative Lewis Acid/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Anja Weber、Martin Breugst、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ange.202008365

  日期：2020.10.12

  AbstractThe reactions of α,β‐unsaturated δ‐lactones with activated dienes such as 1,3‐dimethoxy‐1‐[(trimethylsilyl)oxy]‐1,3‐butadiene (Brassard's diene) are barely known in literature and show high potential for the synthesis of isocoumarin moieties. An in‐depth investigation of this reaction proved a stepwise mechanism via the vinylogous Michael‐products. Subsequent cyclisation and oxidation by LHMDS

  摘要α,β-不饱和δ-内酯与活化二烯如1,3-二甲氧基-1-[(三甲基硅基)氧基]-1,3-丁二烯（布拉萨二烯）的反应在文献中鲜为人知，并且显示出很高的潜力异香豆素部分的合成。对该反应的深入研究证明了通过插烯迈克尔产物的逐步机制。随后通过 LHMDS 和 DDQ 进行环化和氧化，通过三个步骤分别提供了六种 Mellein 衍生物 (30-84%) 和四种当归碱衍生物 (40-78%)。DFT 计算提供了对反应机理的深入了解并支持逐步反应理论。