antimycin A_2b | 117552-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: antimycin A_2b
• 英文别名: antimycin A2b；antimycin a2；(3S)-8c-butyryloxy-3r-(3-formylamino-2-hydroxy-benzoylamino)-7t-hexyl-4c,9t-dimethyl-[1,5]dioxonane-2,6-dione；(3S)-8c-Butyryloxy-3r-(3-formylamino-2-hydroxy-benzoylamino)-7t-hexyl-4c,9t-dimethyl-[1,5]dioxonan-2,6-dion；[(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] butanoate
• CAS: 117552-77-9
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₉
• 分子量: 534.607
• InChiKey: LYDAGTPXPZARPR-GFRRLMGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.6-144.7 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  756.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2R,3S,6S,7R,8R)-8-hexyl-7-hydroxy-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-3-yl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 antimycin A_2b
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034

文献信息

• Total Synthesis of the (+)-Antimycin A Family
  作者：Makoto Inai、Takeshi Nishii、Ayako Tanaka、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201100034

  日期：2011.5

  An asymmetric aldol reaction using Oppolzer's sultam has provided a practical and efficient synthetic route (15 steps, overall yield ca. 24 %) to 12 compounds of the Antimycin A family and deisovalerylblastmycin, which were obtained in pure form on a 60–300 mg scale. In the syntheses, the nine-membered dilactone ring was constructed successfully by lactonization of a 2-pyridinethiol ester bearing a

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。