1-(苯磺酰基)-3-氯-2-甲基吲哚 | 88207-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-3-氯-2-甲基吲哚
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 3-chloro-2-methyl-1-phenylsulphonylindole；3-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonylindole；3-chloro-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-3-chloro-2-methylindole
• CAS: 88207-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: QIULZNQRTYZHHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  491.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-氯-2-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-chloro-2-hydroxymethyl-1-phenylsulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  使用 Sarett 试剂通过氧化 2-芳基甲基吲哚轻松合成 2-芳基吲哚

  摘要：

  摘要 已经报道了使用 Sarett 试剂通过氧化 3-取代的 2-芳基甲基吲哚来简便合成 2-芳酰基吲哚。3-位的苯硫基已被雷尼镍裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-120021513
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-1H-吲哚 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(苯磺酰基)-3-氯-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用 Sarett 试剂通过氧化 2-芳基甲基吲哚轻松合成 2-芳基吲哚

  摘要：

  摘要 已经报道了使用 Sarett 试剂通过氧化 3-取代的 2-芳基甲基吲哚来简便合成 2-芳酰基吲哚。3-位的苯硫基已被雷尼镍裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-120021513

文献信息

• Manganese(III) Acetate Oxidation of Alkyl Substituted 1-(Phenylsulfonyl)indoles
  作者：Daniel M. Ketcha、Qin Zhou、David Grossie

  DOI：10.1080/00397919408011507

  日期：1994.2

  Abstract Methyl substituted 1-(phenylsulfonyl)indolines undergo tandem oxidation of the indoline ring and a C-2 methyl group. If there is no alkyl substituent at the C-2 position, nuclear acetoxylation can occur to afford oxindoles.

  摘要 甲基取代的 1-（苯磺酰基）二氢吲哚发生二氢吲哚环和 C-2 甲基的串联氧化。如果在 C-2 位没有烷基取代基，核乙酰氧基化会发生以提供羟吲哚。
• Unusual Acetylation of 2-Methyl-1-phenylsulfonylindole
  作者：Jean-Yves Mérour、Béatrice Malapel、Eric Desarbre

  DOI：10.1080/00397919608004636

  日期：1996.9

  Acetylation of 2-methyl-1-phenylsulfonylindole with an excess of aluminium chloride and acetic anhydride afforded exclusively 6-acetyl-3-chloro-2-methylindole and 6-acetyl-3-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonylindole.
• Dalton, Lesley; Humphrey, Godfred L.; Cooper, Melanie M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2417 - 2422
  作者：Dalton, Lesley、Humphrey, Godfred L.、Cooper, Melanie M.、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• CuCN-Mediated O-Alkylation of N,N,-Dimethylformamide with Alkyl Halides
  作者：B. T. S. Thirumamagal、Sureshbabu Narayanasamy

  DOI：10.1080/00397910802696220

  日期：2009.7.21

  This article reports the CuCN-mediated O-alkylation of formamide with 2-bromomethylindole. In addition, the formyloxylation products have been successfully exploited in the synthesis of novel indol-2-ylmethyl ether derivatives.
• DALTON, L.;HUMPHREY, G. L.;COPPER, M. M.;JOULE, J. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2417-2422
  作者：DALTON, L.、HUMPHREY, G. L.、COPPER, M. M.、JOULE, J. A.

  DOI：——

  日期：——