1-(苯磺酰基)-3-溴苯 | 114660-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-3-溴苯
• 英文名称: 1-bromo-3-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(benzenesulfonyl)benzene；Benzene, 1-bromo-3-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-3-bromobenzene
• CAS: 114660-03-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂S
• 分子量: 297.172
• InChiKey: UKJFYKYKLBOEFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-123.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5)(1:1))
• 沸点：
  430.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-溴苯 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 2-(苯磺酰基)-6-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The Metalation of Diaryl Sulfones. I¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a012
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(苯磺酰基)-3-溴苯
  参考文献：
  名称：

  1H 和 13C NMR 研究 2-和 3-取代的二苯基硫化物和砜以及 4-取代的 2',6'-二甲基二苯基硫化物中的取代基效应

  摘要：

  九个 2-取代二苯硫醚 (S-2-X)、七个 3-取代二苯硫醚 (S-3-X)、九个 2-取代二苯砜 (SO2-2-X)、九个获得了 3-取代的二苯砜 (SO2-3-X) 和 9 个 4-取代的-2',6'-二甲基二苯硫醚 (Me2-S-4-X)。将 1H 和 13C 化学位移与苯取代基诱导的化学位移（林奇图）、哈米特和双取代基参数相关联，并将结果与​​ 4-取代二苯硫醚 (S-4-X) 和砜的结果进行比较(SO2-4-X)。主要结论如下：(i) 取代的二苯硫醚中取代基效应的传递以 S-4-X ≈︁ S-2-X > Me2-S-4-X > S-3-X 的顺序降低; (ii) 感应效应比共振效应传递到 3-取代二苯硫醚中的未取代环的程度更大，而在其他取代二苯硫醚中观察到相反的趋势；(iii) 在 2-甲氧基-、2-氯-、2-溴-和 2-硝基二苯基硫化物中，取代基尺寸的增加导致 H-6 的高场

  DOI：

  10.1002/mrc.1260331004

文献信息

• A convenient srn1 synthesis of aromatic nitriles from diazonium salts diazosulfides
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86905-2

  日期：1987.1

  Properly substituted diazosulfides XC6H4-N=N-SPh () (either isolated or generated from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium benzenethiolate) react with tetrabutylammonium cyanide, in Me2SO under photon or electron stimulation, leading to nitriles XC6H4CN (). Satisfactory yields of , comparable with those of the Sandmeyer reaction, are obtained when X = 3- or 4-CF3 , 2-, 3-, or 4-CN, 4-F, 4-MeO

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。
• Anion-Functionalized Ionic Liquids Enhance the CuI-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sulfinic Acid Salts with Aryl Halides and Vinyl Bromides
  作者：Cheng Ma、Ming Bian、Fada Xu

  DOI：10.1055/s-2007-990778

  日期：2007.10

  An easily accessible, anion-functionalized ionic liquid, 1-ethyl-3-methylimidazolium (S)-2-amino-3-methylbutyric acid salt, [emim][Val], has been demonstrated to be an efficient additive for the CuI-catalyzed coupling reaction of sulfinic acid salts with aryl iodides, aryl bromides and vinyl bromides, leading to the formation of sulfones in good yields.

  一种易于获得、阴离子功能化的离子液体，即1-乙基-3-甲基咪唑（S）-2-氨基-3-甲基丁酸盐，[emim][Val]，已被证明是一种高效的添加剂，用于CuI催化的亚磺酸盐与碘苯、溴苯和乙烯基溴的偶联反应，从而以良好的产率形成砜。
• Binding of Sulfonyl-Containing Arylalkylamines at Human 5-HT₆ Serotonin Receptors
  作者：Donald Sikazwe、Mikhail L. Bondarev、Małgorzata Dukat、Jagadeesh B. Rangisetty、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/jm060469q

  日期：2006.8.1

  g arylalkylamines, we prepared for examination at h5-HT6 receptors a series of compounds, including phenylethylamines 6, pyrroloethylamine 7, and phenylpiperazines 9. The results (with Ki values ranging from about 1 nM to >1000 nM) suggest that many of these agents likely bind in a related fashion, and structure-affinity studies indicate that the benzenesulfonamide portion of the phenylethylamine and

  各种含磺酰基的化合物（例如磺酰胺，砜）在人5-HT6血清素受体上结合，但是很难确定这种试剂的结合方式之间的关系，即使许多试剂具有共同的SO2部分，也很难鉴定出它们的结合方式。常见的药效团模型。基于这样的假设，麦角灵型构象对于某些含磺酰胺的芳基烷基胺的结合可能很重要，我们准备在h5-HT6受体上检测一系列化合物，包括苯乙胺6，吡咯并乙胺7和苯基哌嗪9。结果（Ki值范围从大约1 nM到> 1000 nM）表明这些试剂中的许多可能以相关方式结合，结构亲和性和结构亲和性研究表明，苯乙胺和苯基哌嗪类似物的苯磺酰胺部分可以被“逆转”，缩写为砜，并移动到相邻位置，而对亲和性的影响相对较小。尽管苯磺酰胺（或相关的芳基磺酰胺）基团可能是各种5-HT6配体所共有的，但即使在相同的芳基烷基胺结构框架内，磺酰胺基团的具体组成和位置也似乎有一定的余地。提出了一种药效团模型来解释当前的一些发现。即使在相同的芳基烷基胺
• [EN] PHENYL SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYL-SULFONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL (SNC)
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004080986A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to novel phenyl sulfone compounds of formula (I), having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型苯基砜化合物（I）的公式，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• Visible-Light-Mediated Late-Stage Sulfonylation of Boronic Acids via N–S Bond Activation of Sulfonamides
  作者：Jingsong Zhen、Xian Du、Xiaohong Xu、Yihui Li、Han Yuan、Dejing Xu、Can Xue、Yong Luo

  DOI：10.1021/acscatal.1c05669

  日期：2022.2.4

  late-stage arylation of N–S bonds in sulfonamides has been developed with using readily available imines as sulfonyl radical source. Diverse complex sulfones could be synthesized by prefunctionalizaiton and subsequent N–S bond arylation, demonstrating the advantages of using sulfonamides as sulfonylation reagents. Additionally, the mechanism research revealed that probably both EDA complex chemistry and photoredox

  使用容易获得的亚胺作为磺酰基自由基源，已经开发了一种可见光介导的磺酰胺中 N-S 键的后期芳基化。通过预功能化和随后的 N-S 键芳基化可以合成多种复杂的砜，证明了使用磺胺类作为磺酰化试剂的优势。此外，机理研究表明，EDA 复合化学和光氧化还原催化可能是砜形成的原因。这种以底物范围广和反应条件简单为特征的方法还具有较高的原子经济性，因为用于合成亚胺的醛可以在反应后处理后回收。

表征谱图