[4-(3-methylidenepent-4-enyl)phenyl]methanol | 161957-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(3-methylidenepent-4-enyl)phenyl]methanol
• CAS: 161957-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XJKCYSZABOBEFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3-methylidenepent-4-enyl)phenyl]methanol 在 吡啶 、 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Bis[[4-(3-methylidenepent-4-enyl)phenyl]methyl] 2-bromopropanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过系链定向远程官能化合成C 60的多个加合物，并合成新碳同素异形体C n（60 + 5）的可溶性衍生物

  摘要：

  通过系链导向的远程功能化制备了一系列全面的C 60多种加合物。当系绳反应性基团的缀合物2和10分别附接到甲基[60] fullerenecarboxylic酸（= cyclopropafullerene-C 60 -我ħ羧酸）和C 60，分别Ë双-加合物4和9（方案如通过半经验PM3计算所预测的，获得具有完全区域选择性的1和2）（图2）。锚链反应性基团共轭物13与C的连接通过Bingel反应，在60 ℃下进行反应，随后进行两次分子内Diels-Alder环加成反应，得到tris-加合物12（方案3）。从开始12，一系列选择性的Ë导致四-加合物-additions 16和19（方案4），五-加合物20 - 23（方案5），并最终到六加合物24和25（方案6），29和30（方案7）在富勒烯核上具有伪八面体加成模式。在Eglinton-Glaser条件下二乙炔基甲基富勒烯30的氧化环化分别提供三

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800202
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)benzyl alcohol acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 反应 18.0h， 生成 [4-(3-methylidenepent-4-enyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过系链定向远程官能化合成C 60的多个加合物，并合成新碳同素异形体C n（60 + 5）的可溶性衍生物

  摘要：

  通过系链导向的远程功能化制备了一系列全面的C 60多种加合物。当系绳反应性基团的缀合物2和10分别附接到甲基[60] fullerenecarboxylic酸（= cyclopropafullerene-C 60 -我ħ羧酸）和C 60，分别Ë双-加合物4和9（方案如通过半经验PM3计算所预测的，获得具有完全区域选择性的1和2）（图2）。锚链反应性基团共轭物13与C的连接通过Bingel反应，在60 ℃下进行反应，随后进行两次分子内Diels-Alder环加成反应，得到tris-加合物12（方案3）。从开始12，一系列选择性的Ë导致四-加合物-additions 16和19（方案4），五-加合物20 - 23（方案5），并最终到六加合物24和25（方案6），29和30（方案7）在富勒烯核上具有伪八面体加成模式。在Eglinton-Glaser条件下二乙炔基甲基富勒烯30的氧化环化分别提供三

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800202

文献信息

• Electrochemistry of Mono- through Hexakis-adducts of C60
  作者：Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Lyle Isaacs、Harry L. Anderson、R�diger Faust、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780523

  日期：1995.8.9

  methanofullerenes which prevent through-bond communication of substituent effects from the methano bridge to the fullerene sphere. In the series of mono- through hexakis-adducts 5–11, formed by tether-directed remote functionalization, reductions become increasingly difficult and more irreversible with increasing number of addends (see Table and Fig. 2). Whereas, in 0.1M Bu4NPF6/CH2Cl2, the first reduction of mono-adduct

  通过循环伏安法（CV）和在共价富勒烯衍生物（氧化还原性质的变化旋转圆盘电极（RDE）的第一系统的电化学研究2 - 11被报告为增加加数数目的函数）。Dialkynylmethanofullerenes 2 - 4经历多次，富勒烯为中心的还原步骤在比C稍微更负的电位60（1 ;参见表和图1）。哑铃形二聚体富勒烯衍生物4中的两个C球显示出独立的，相同的氧化还原特性。这突出了sp 3的绝缘特性甲基富勒烯中的-C原子可防止取代基效应从甲烷桥到富勒烯球的键合传递。在串联通过六加合物的单- 5 - 11，通过系绳定向远程官能形成，削减变得越来越困难和更不可逆的增加加数（见的数量表和图2）。而在0.1M Bu 4 NPF 6 / CH 2 Cl 2中，单加合物5的第一次还原在-1.06 V上相对于二茂铁/铁fer对（Fc / Fc +），六价加合物11发生。仅在-1.87 V时不可逆地还原。因此，随着富
• Isaacs, Lyle; Haldimann, Richard F.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 22, p. 2434 - 2437
  作者：Isaacs, Lyle、Haldimann, Richard F.、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Multiple Adducts of C60 by Tether-Directed Remote Functionalization and synthesis of soluble derivatives of new carbon allotropes Cn(60+5)
  作者：Lyle Isaacs、Fran�ois Diederich、Richard F. Haldimann

  DOI：10.1002/hlca.19970800202

  日期：1997.3.24

  comprehensive series of multiple adducts of C60 was prepared by tether-directed remote functionalization. When the tether-reactive-group conjugates 2 and 10 were attached to methano[60]fullerenecarboxylic acid ( = cyclopropafullerene-C60-Ih-carboxylic acid) and C60, respectively, the e-bis-adducts 4 and 9 (Schemes 1 and 2) were obtained with complete regioselectivity as predicted by semi-empirical PM3 calculations

  通过系链导向的远程功能化制备了一系列全面的C 60多种加合物。当系绳反应性基团的缀合物2和10分别附接到甲基[60] fullerenecarboxylic酸（= cyclopropafullerene-C 60 -我ħ羧酸）和C 60，分别Ë双-加合物4和9（方案如通过半经验PM3计算所预测的，获得具有完全区域选择性的1和2）（图2）。锚链反应性基团共轭物13与C的连接通过Bingel反应，在60 ℃下进行反应，随后进行两次分子内Diels-Alder环加成反应，得到tris-加合物12（方案3）。从开始12，一系列选择性的Ë导致四-加合物-additions 16和19（方案4），五-加合物20 - 23（方案5），并最终到六加合物24和25（方案6），29和30（方案7）在富勒烯核上具有伪八面体加成模式。在Eglinton-Glaser条件下二乙炔基甲基富勒烯30的氧化环化分别提供三