(R)-2-氯-6,7-二氢-5H-环戊[b]吡啶-7-醇 | 1186506-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氯-6,7-二氢-5H-环戊[b]吡啶-7-醇
• 英文名称: (R)-2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
• 英文别名: (7R)-2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
• CAS: 1186506-27-3
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: XZVGQEYEEUNMQM-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氯-6,7-二氢-5H-环戊[b]吡啶-7-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 4,5-二氯咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-7-[(diphenylphosphino)oxy]-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成含吡啶并环庚烷手性氮磷配体L-8的方法

  摘要：

  本发明公开了合成含吡啶并环庚烷手性氮磷配体L‑8的方法，属于医药中间体手性配体技术领域。从环戊酮出发，依次经过加成、环合、氯代、不对称硼化、氧化、偶联、成酯等步骤后完成得到手性氮磷L‑8配体该路线相对比较容易实现较大规模的制备，克服了传统路线中第一步关环反应和手性醇制备时收率低，通过选择合适的手性配体，与丁基锂结合，实现了不对称合成手性醇，避免了文献中采用手性分离柱方式。

  公开号：

  CN112521420A
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H环戊[b]并吡啶-2-醇 在 (1S,2S)-N,N'-二甲基-N,N'-双(3,3-二甲丁基)环己烷-1,2-二胺 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-氯-6,7-二氢-5H-环戊[b]吡啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  一种合成含吡啶并环庚烷手性氮磷配体L-8的方法

  摘要：

  本发明公开了合成含吡啶并环庚烷手性氮磷配体L‑8的方法，属于医药中间体手性配体技术领域。从环戊酮出发，依次经过加成、环合、氯代、不对称硼化、氧化、偶联、成酯等步骤后完成得到手性氮磷L‑8配体该路线相对比较容易实现较大规模的制备，克服了传统路线中第一步关环反应和手性醇制备时收率低，通过选择合适的手性配体，与丁基锂结合，实现了不对称合成手性醇，避免了文献中采用手性分离柱方式。

  公开号：

  CN112521420A

文献信息

• 一种制备含吡啶并环戊烷手性氮磷配体L-8的方法
  申请人：南京艾普特生物医药有限公司

  公开号：CN112521419A

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了制备含吡啶并环戊烷手性氮磷配体L‑8的方法，属于医药中间体手性配体技术领域。从环戊酮出发，依次经过加成、环合、氯代、不对称硼化、氧化、偶联、成酯等步骤后完成得到手性氮磷L‑8配体该路线相对比较容易实现较大规模的制备，克服了传统路线中第一步关环反应和手性醇制备时收率低，通过选择合适的手性配体，与丁基锂结合，实现了不对称合成手性醇，避免了文献中采用手性分离柱方式。
• Preparative access to medicinal chemistry related chiral alcohols using carbonyl reductase technology
  作者：Andrew S. Rowan、Thomas S. Moody、Roger M. Howard、Toby J. Underwood、Iain R. Miskelly、Yanan He、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.015

  日期：2013.11

  Libraries of highly enantioenriched secondary alcohols in both enantiomeric forms were synthesised by enzymatic reduction of their parent ketones using selectAZyme (TM) carbonyl reductase (CRED) technology. Commercially available CREDs were able to reduce a range of substrate classes efficiently and with very high enantioselectivity. Matching substrate classes to small subsets of CREDs enabled the fast development of preparative bioreductions and the rapid generation of 100-1500 mg samples of chiral alcohols in typically >95% ee and the majority in >= 99.0% ee. The conditions for small scale synthesis were then scaled up to 0.5 kg to deliver one of the chiral alcohols, (S)-1-(4-bromophenyl)-2-chloroethanol, in 99.8% ee and 91% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of orally-active and selective azaindane 5HT2c agonist for the treatment of obesity
  作者：Kevin K.-C. Liu、Peter Cornelius、Terrell A. Patterson、Yuan Zeng、Stephanie Santucci、Elizabeth Tomlinson、Colleen Gibbons、Tristan S. Maurer、Ravi Marala、Janice Brown、Jimmy X. Kong、Eunsun Lee、Wendy Werner、Zane Wenzel、Chandra Vage

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.112

  日期：2010.1

  Based on our original pyrazine hit, CP-0809101, novel conformationally-restricted 5HT2c receptor agonists with 2-piperazin-azaindane scaffold were designed. Synthesis and structure-activity relationship (SAR) studies are described with emphasis on optimization of the selectivity against 5HT2a and 5HT2b receptors with excellent 2c potency. Orally-active and selective compounds were identified with dose responsive in vivo efficacy in our pre-clinical food intake model. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of new chiral pyridine–phosphite ligands for the copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones
  作者：Yinjun Xie、Hanmin Huang、Weimin Mo、Xiangqun Fan、Zhiqiang Shen、Zhenlu Shen、Nan Sun、Baoxiang Hu、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.014

  日期：2009.7

  A series of new chiral pyridine-phosphite ligands have been prepared from (R)-pyridyl alcohols and BINOL-derived chlorophosphite, and successfully employed in the copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones. Using the simple and inexpensive CuBr2 as a precursor, the enantioselective additions to various Substituted acyclic enones afforded products in high yields and good enantioselectivities (up to 92% ee). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/103511
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——