2,5-di-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-1,6-di-O-methylsulfonyl-D-mannitol | 71240-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-di-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-1,6-di-O-methylsulfonyl-D-mannitol
• 英文别名: 1,6-di-O-mesyl-2,5-di-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-D-mannitol；[(2R,3R,4R,5R)-5-acetyloxy-3,4-dimethoxy-1,6-bis(methylsulfonyloxy)hexan-2-yl] acetate
• CAS: 71240-70-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₂S₂
• 分子量: 450.485
• InChiKey: KRWZZLLACQKPOW-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-1,6-di-O-methylsulfonyl-D-mannitol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,5-anhydro-1,6-bis(4-carboxamido-5-amino-1,2,3-triazolyl)-1,6-dideoxy-3,4-di-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Kuszmann, J.; Pelczer, I., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 443 - 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³,O⁴-dimethyl-D-mannitol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-di-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-1,6-di-O-methylsulfonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  3,4-di-O-alkylhexitol derivatives containing biological alkylating groups at C-1 and C-6

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86066-8

文献信息

• 1,6-Dimesyl-3,4-dimethyl-D-mannitol and a process for the preparation
  申请人：Gyogyszerkutato Intezet

  公开号：US04235803A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  The invention relates to 1,6-dimesyl-3,4-dimethyl-D-mannitol of the formula (I), ##STR1## wherein Ms is mesyl and Me is methyl. This compound is a potent cytostatic agent which can be used to advantage in the therapy of various tumorous diseases. 1,6-Dimesyl-3,4-dimethyl-D-mannitol is prepared according to the invention by subjecting 3,4-dimethyl-D-mannitol to partial mesylation followed by acylation, and splitting off the acyl groups of the resulting compound of the general formula (III), ##STR2## wherein Ms and Me are as defined above and R is a saturated lower aliphatic group, with an acidic alcohol.

  本发明涉及公式（I）的1,6-双甲磺酰-3,4-二甲基-D-甘露醇，其中Ms为甲磺酰，Me为甲基。该化合物是一种有效的细胞毒素，可用于治疗各种肿瘤疾病。根据本发明，通过对3,4-二甲基-D-甘露醇进行部分甲基化后进行酰化，并用酸性醇分离所得化合物的酰基，制备1,6-双甲磺酰-3,4-二甲基-D-甘露醇。化合物的通用公式为（III），其中Ms和Me如上所定义，R为饱和的低级脂肪基。
• US4235803A
  申请人：——

  公开号：US4235803A

  公开（公告）日：1980-11-25