2,4-Dibromo-6-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol | 16434-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dibromo-6-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol
• CAS: 16434-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 370.043
• InChiKey: FKBPFCZKQVICQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2,4-Dibromo-6-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6,6,8,8'-tetrabromo-3,3'4,4'-tetrahydro-2H,2'H-4,4'-bibenzo[e][1,3]oxazine-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  低价钛的高效合成3,3'，4,4'-四氢-4,4'-联苯并[e] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮衍生物

  摘要：

  水杨基苯二sal与三光气在低价钛的辅助下合成3,3'，4,4'-四氢-4,4'-联苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮描述了试剂。该方法具有原料易得，产率高和反应时间短的优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180418
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 苯肼 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2,4-Dibromo-6-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• La(OTf)₃ catalyzed reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones with β-ketoesters and activated alkynes: facile approach for the preparation of chromenopyrazolones
  作者：Kurma Siva Hariprasad、Kasagani Veera Prasad、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1039/c6ra21717f

  日期：——

  A facile approach has been developed for the preparation of chromenopyrazolones (5a–o, 7a–k) by the reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones (3a–o) with β-ketoesters (4a, 4f–g) and activated alkynes (6a–e) in the presence of La(OTf)3 with good yields. However, the reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones (3a, 3c, 3j–k, 3n) with ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate (4e) underwent cyclization with reductive

  通过水杨醛苯hydr（3a-o）与β-酮酸酯（4a，4f-g）和活化炔烃（6a-e）的反应，已经开发出一种简便的方法制备铬并吡唑啉酮（5a-o，7a-k）。在La（OTf）3的存在下具有良好的收率。但是，水杨醛苯hydr（3a，3c，3j–k，3n）与4-氯-3-氧代丁酸乙酯（4e）的反应）经过还原性脱氯环化，并提供了甲基色吡唑并酮而不是氯甲基色吡唑并酮。本无溶剂方案提供了新颖的杂环化合物。