2,4-Dibromo-6-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol | 16434-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dibromo-6-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol
• CAS: 16434-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 370.043
• InChiKey: FKBPFCZKQVICQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2,4-Dibromo-6-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6,6,8,8'-tetrabromo-3,3'4,4'-tetrahydro-2H,2'H-4,4'-bibenzo[e][1,3]oxazine-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  低价钛的高效合成3,3'，4,4'-四氢-4,4'-联苯并[e] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮衍生物

  摘要：

  水杨基苯二sal与三光气在低价钛的辅助下合成3,3'，4,4'-四氢-4,4'-联苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮描述了试剂。该方法具有原料易得，产率高和反应时间短的优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180418
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 苯肼 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2,4-Dibromo-6-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides
  作者：Gregory L. Backes、Donna M. Neumann、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.022

  日期：2014.9

  Efficient synthetic procedures for the preparation of acid hydrazines and hydrazides were developed by converting the corresponding carboxylic acid into the methyl ester catalyzed by Amberlyst-15, followed by a reaction with hydrazine monohydrate. Sulfohydrazides were prepared from the corresponding sulfonyl chlorides and hydrazine monohydrate. Both of these group of compounds were condensed with substituted

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。
• La(OTf)₃ catalyzed reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones with β-ketoesters and activated alkynes: facile approach for the preparation of chromenopyrazolones
  作者：Kurma Siva Hariprasad、Kasagani Veera Prasad、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1039/c6ra21717f

  日期：——

  A facile approach has been developed for the preparation of chromenopyrazolones (5a–o, 7a–k) by the reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones (3a–o) with β-ketoesters (4a, 4f–g) and activated alkynes (6a–e) in the presence of La(OTf)3 with good yields. However, the reaction of salicylaldehyde phenylhydrazones (3a, 3c, 3j–k, 3n) with ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate (4e) underwent cyclization with reductive

  通过水杨醛苯hydr（3a-o）与β-酮酸酯（4a，4f-g）和活化炔烃（6a-e）的反应，已经开发出一种简便的方法制备铬并吡唑啉酮（5a-o，7a-k）。在La（OTf）3的存在下具有良好的收率。但是，水杨醛苯hydr（3a，3c，3j–k，3n）与4-氯-3-氧代丁酸乙酯（4e）的反应）经过还原性脱氯环化，并提供了甲基色吡唑并酮而不是氯甲基色吡唑并酮。本无溶剂方案提供了新颖的杂环化合物。
• An Efficient Synthesis of 3,3′,4,4′-Tetrahydro-4,4′-bibenzo[e][1,3]oxazine-2,2′-dione Derivatives with the Aid of Low-valent Titanium
  作者：Guolan Dou、Fang Sun、Xuan Zhao、Daqing Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201180418

  日期：2011.11

  Synthesis of 3,3′,4,4′‐tetrahydro‐4,4′‐bibenzo[e][1,3]oxazine‐2,2′‐diones via reaction of salicylidendphenylhydrazone and triphosgene with the aid of low‐valent titanium reagent is described. This method has the advantages of accessible starting materials, good yields and short reaction time.

  水杨基苯二sal与三光气在低价钛的辅助下合成3,3'，4,4'-四氢-4,4'-联苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮描述了试剂。该方法具有原料易得，产率高和反应时间短的优点。