N-benzyl-4-chloro-2-iodobenzamide | 1256846-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-chloro-2-iodobenzamide
• CAS: 1256846-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClINO
• 分子量: 371.605
• InChiKey: SQRWSDFJVCPPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-chloro-2-iodobenzamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) ferrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73 %的产率得到2-benzyl-6-chlorobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NiFe2O4 催化 2-卤代苯甲酰苯胺与硫属元素的伴随环化及其后期转化，无配体获得苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮

  摘要：

  本工作展示了一种有效的无配体合成多种苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮的方法，该方法利用 X-N（X = S，Se）交叉偶联中的磁性可回收纳米镍铁氧体催化剂与 2-碘苯苯胺和元素硫或硒的同时环化. 该协议的特点是使用可回收的纳米镍铁氧体催化剂、底物多样性、廉价的硫和硒粉作为硫属化物试剂、较低的反应温度和合成分子的有用应用。NiFe 2 O 4的罕见化学X-N 交叉偶联反应很好地补充了合成 S-N 或 Se-N 杂环的常规方法。采用简单的水热法制备了镍铁氧体纳米粒子，并通过XRD、SEM、TEM、HRTEM、SAED、能量色散X射线光谱、XPS、ICP-AES和FT-IR分析对其进行了表征。催化剂易于回收和产品转化率高，使该协议具有实际经济性。使用 TBN 和氧气作为正确的氧化剂组合，苯并异噻唑酮中易氧化的硫转化为各种糖精基序。此外，含 S-N 和 Se-N 的杂环都被放大并进一步转化为新的 C-H

  DOI：

  10.1039/d2nj04326b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-benzyl-4-chloro-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的多组分反应合成2-(1,2,3-三唑基)苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  2-碘代苯甲酰胺、NaN3和末端炔烃的铜催化多组分反应合成2-(1,2,3,-三唑基)苯甲酰胺衍生物是在温和反应条件下一步法、短时间完成的. 转化包括 C(芳基)-N 键形成和叠氮化物-炔烃环加成。发现不存在外部碱对于确定优选的反应途径至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701316

文献信息

• Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions
  作者：Teerawat Songsichan、Jaturong Promsuk、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1039/c4ob00400k

  日期：——

  N-Substituted 2-iodobenzamides and enaminones undergo cascade transformations to achieve quinazolinones via a copper-catalyzed Ullmann-type coupling, a Michael addition and a retro-Mannich reaction. A unique stereochemical feature of this domino process was that Z-enaminones reacted without external ligands, whereas E-enaminones required the assistance of ligands.

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of<i>ortho</i>-Alkynylanilines with<i>ortho</i>-Alkynylbenzamides under Aerobic Conditions
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201307738

  日期：2013.12.2

  Born to couple: The Pd(OAc)2‐catalyzed reaction of o‐alkynylanilines (1) with o‐alkynylbenzamides (2) affords the cyclizative cross‐coupling products 3 in good to excellent yields. Three bonds are created in the formation of two heterocycles tethered by a tetrasubstituted double bond. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated by aminopalladation with subsequent oxypalladation, N‐demethylation

  生于夫妇：邻炔基苯胺（1）与邻炔基苯甲酰胺（2）的Pd（OAc）2催化反应提供了良好的产率至优异的环化交叉偶联产物3。在通过四取代的双键束缚的两个杂环的形成中创建了三个键。机理研究表明，该反应是由氨基palladpalation与随后的oxypalladation，N-去甲基化和还原消除反应引发的。
• Domino Reactions Initiated by Copper‐Catalyzed Aryl‐I Bond Thiolation For the Switchable Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzothiazinones and Benzoisothiazolones
  作者：Jin Xiong、Guofeng Zhong、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801221

  日期：2019.2

  3‐dihydro‐4H‐benzo[e][1,3]thiazin‐4‐ones (2,3‐dihydrobenzothiazinones) are accomplished via copper‐catalyzed aryl C−I thiolation and subsequent N‐, S‐hetero ring formation. In addition, the in situ aryl C−I bond thiolation is also employed for the switchable synthesis of benzo[d]isothiazol‐3(2H)‐ones (benzoisothiazolones) by subjecting o‐iodobenzamides, elemental sulfur to the copper‐catalyzed condition with

  完成了邻碘苯甲酰胺，元素硫和二氯甲烷（DCM）的三组分反应，从而提供了2,3-二氢-4 H-苯并[e] [1,3]噻嗪-4-酮（2,3-二氢苯并噻嗪酮）通过铜催化的芳基C–I硫醇化和随后的N–，S–杂环形成。此外，原位芳基C-1键硫醇化还可用于邻位碘碘苯甲酰胺，元素硫在铜催化条件下的可切换合成苯并[d]异噻唑-3（2 H）-酮（苯并异噻唑酮）用微波照射。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Cascade Inter‐Molecular Double Cyclization of 2‐Iodobenzamide Derivatives and Propargyl Dicarbonyl Compounds for Accessing 3‐Hydroxy‐3‐Furylisoindolinone Derivatives
  作者：Veerababurao Kavala、Li‐Chun Lin、Prakash Bhimrao Patil、Chia‐Chi Fang、Zih‐Yu Hong、Yi‐Ru Liou、Yu‐Nong Chen、Yin‐Zhi Weng、Sundaramoorthi Sarathkumar、Naidu Sambasiva Rao、Sundaram Suresh、Zongyan Jiang、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202200235

  日期：2022.8.16

  A one-pot strategy for the synthesis of 3-hydroxy-3-furylisoindolinone derivatives is reported. The reaction proceeds via a copper-catalyzed oxidative cascade inter-molecular double cyclization of 2-iodobenzamide derivatives and propargyl dicarbonyl compounds in the presence of oxygen. The strategy involves several reactions including cyclization/coupling/double C(sp3)−H functionalization in a cascade

  报道了一种合成 3-羟基-3-呋喃基异吲哚啉酮衍生物的一锅法。该反应在氧气存在下通过2-碘苯甲酰胺衍生物和炔丙基二羰基化合物的铜催化氧化级联分子间双环化进行。该策略涉及多个反应，包括级联方式的环化/偶联/双 C( sp3 ) -H官能化。广泛的含有不同取代基的 2-碘苯甲酰胺底物以及各种炔丙基二羰基化合物和炔丙基磺酰基芳基酮可用于获得各种 3-羟基-3-呋喃基异吲哚啉酮衍生物。
• Cu-Catalyzed Efficient Synthetic Methodology for Ebselen and Related Se−N Heterocycles
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Bhagat Singh Bhakuni、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol102027j

  日期：2010.12.3

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, Iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.