5-bromo-2-(mesitylthio)-3,4-ethylenedioxythiophene | 291308-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-2-(mesitylthio)-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-mesitylthio-3,4-ethylenedioxythiophene；5-Bromo-7-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 291308-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂S₂
• 分子量: 371.319
• InChiKey: PHTOSWHTCAHVLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(mesitylthio)-3,4-ethylenedioxythiophene 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 以55%的产率得到5,5'-bis(mesitylthio)-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  α,ω-双(芳硫基)低聚噻吩的合成和电子结构研究：了解分子级电子材料中的连接器相互作用

  摘要：

  已经制备并通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了几种具有 2-甲基硫 (MesS) 取代基的低聚噻吩。这些化合物可以被认为是硫醇封端的共轭低聚物的模型，它们作为分子级电子器件的材料引起了强烈的兴趣。制备了三种类型的低聚物：α,ω-双（甲基苯硫基）低聚噻吩 4−7、α,ω-双（甲基苯硫基）低聚（3,4-乙基烯二氧基噻吩）s 12−14 和 α,ω-双（甲基苯硫基）包含噻吩和 3,4-亚乙基二氧噻吩环的低聚物 15-19。通过锂化噻吩对均三甲苯亚磺酰氯的亲核攻击引入均三甲苯硫基。通过氧化偶联或钯催化的 2-甲锡基噻吩与 2-溴噻吩的 Stille 偶联来组装低聚物。相对于缺乏 MesS- 基团的低聚噻吩，所有低聚物的溶液电子光谱显示最低能量跃迁最大值 (λmax) 的红移。红移产生于连接...

  DOI：

  10.1021/ja000752t
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-2-(mesitylthio)-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  α,ω-双(芳硫基)低聚噻吩的合成和电子结构研究：了解分子级电子材料中的连接器相互作用

  摘要：

  已经制备并通过紫外-可见光谱和循环伏安法研究了几种具有 2-甲基硫 (MesS) 取代基的低聚噻吩。这些化合物可以被认为是硫醇封端的共轭低聚物的模型，它们作为分子级电子器件的材料引起了强烈的兴趣。制备了三种类型的低聚物：α,ω-双（甲基苯硫基）低聚噻吩 4−7、α,ω-双（甲基苯硫基）低聚（3,4-乙基烯二氧基噻吩）s 12−14 和 α,ω-双（甲基苯硫基）包含噻吩和 3,4-亚乙基二氧噻吩环的低聚物 15-19。通过锂化噻吩对均三甲苯亚磺酰氯的亲核攻击引入均三甲苯硫基。通过氧化偶联或钯催化的 2-甲锡基噻吩与 2-溴噻吩的 Stille 偶联来组装低聚物。相对于缺乏 MesS- 基团的低聚噻吩，所有低聚物的溶液电子光谱显示最低能量跃迁最大值 (λmax) 的红移。红移产生于连接...

  DOI：

  10.1021/ja000752t

文献信息

• Synthesis, characterization, and coordination chemistry of phosphines with ethylenedioxythiophene substituents
  作者：M'hamed Chahma、Daniel JT Myles、Robin G Hicks

  DOI：10.1139/v05-004

  日期：2005.2.1

  4-ethylenedioxythiophene (5). La reaction des ligands phosphines avec les cis-Mo(CO) 4 (pip) 2 a permis de preparer les complexes du molybdene carbonyle des composes 1-3. Dans tous les cas, les donnees spectroscopiques sont en total accord avec le fait que les phosphines agissent comme des ligands monodentates lies par le phosphore. Des etudes electrochimiques sur les phosphines ainsi que sur leurs complexes

  在 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT) comme 取代基的 3,4- 亚乙基二氧噻吩 (EDOT) 取代基中，新加氢膦的重要位置是 2-噻吩基。在制备 les phosphine 反应 d'intermediaires EDOT lithies avec les chlorophosphines 适当的管道上形成 des (3,4-ethylenedioxy-2-thienyl)diphenylphosphine (1), bis(3,4-ethylenedioxy-2-) thienyl)phenylphosphine (2), tris(3,4-ethylenedioxy-2-thienyl)phosphine (3), 2,5-bis(diphenylphosphino)-3,4-ethylenedioxythiophene (4) et 2-diphenylphosphino-5-mesitylthio-