(1S,2S,12S,15S)-12-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,2,7-trimethoxy-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4(9),5,7-tetraene-14,20-dione | 73395-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,12S,15S)-12-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,2,7-trimethoxy-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4(9),5,7-tetraene-14,20-dione
• CAS: 73395-17-2
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₆
• 分子量: 457.527
• InChiKey: BNFSVTIXCHYAIE-MEICDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟曲酶毒素A 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,12S,15S)-12-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,2,7-trimethoxy-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4(9),5,7-tetraene-14,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of tremorogenic metabolites. I. Fumitremorgin a from Aspergillus fumigatus.

  摘要：

  从曲霉菌中分离出了两种新的吲哚代谢物--烟曲霉毒素 A 和 B。这两种代谢物会导致实验动物严重震颤和抽搐。主要根据该化合物及其一些衍生物的光谱数据，确定了 fumitremorgin A 的结构（包括立体化学结构）为 1。本文讨论了影响烟曲霉毒素 A 和相关化合物出现致震活性的立体化学因素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.245

文献信息

• Chemistry of tremorogenic metabolites. I. Fumitremorgin a from Aspergillus fumigatus.
  作者：MIKIO YAMAZAKI、HARUHIRO FUJIMOTO、TAKAO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.28.245

  日期：——

  Two new indolic metabolites, fumitremorgin A and B, were isolated from the fungus Aspergillus fumigatus. These two metabolites caused severe tremor and convulsion in experimental animals. The structure of fumitremorgin A, including the stereochemistry, was determined to be 1 mainly on the basis of the spectral data for the compound and some derivatives obtained from it. The stereochemical factors affecting the appearance of tremorogenic activity in fumitremorgin A and related compounds are discussed.

  从曲霉菌中分离出了两种新的吲哚代谢物--烟曲霉毒素 A 和 B。这两种代谢物会导致实验动物严重震颤和抽搐。主要根据该化合物及其一些衍生物的光谱数据，确定了 fumitremorgin A 的结构（包括立体化学结构）为 1。本文讨论了影响烟曲霉毒素 A 和相关化合物出现致震活性的立体化学因素。