2,6-二烯丙基-4-甲基苯酚 | 26509-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二烯丙基-4-甲基苯酚
• 英文名称: 2,6-diallyl-4-methylphenol
• 英文别名: 2,6-diallyl-4-chlorophenol；2,6-Diallyl-4-kresol；4-Methyl-2,6-dially-phenol；4-Hydroxy-1-methyl-3.5-diallyl-benzol；2.6-Diallyl-p-kresol；2,6-Di(2-propenyl)-4-methylphenol；4-methyl-2,6-bis(prop-2-enyl)phenol
• CAS: 26509-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RKFMDEYMAUMTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-141 °C
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二烯丙基-4-甲基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 2,6-dipropyl-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  “三重奏杰克”-强大的一锅金属无酚苯胺氧化，叠氮化和过氧化反应†

  摘要：

  本文中，我们公开了一种通过苯酚的胺化和叠氮化氧化脱芳香化反应生成含氮季碳中心的高效方法。相同的方案也已成功用于实现酚的氧化过氧化。最简单的无金属反应条件表明了对“三重奏”的轻松突破-氧化胺化，叠氮化和过氧化。在一个罐中已合成了多种多样的多官能化杂环。

  DOI：

  10.1039/c7nj00169j
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-4-甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,6-二烯丙基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  “三重奏杰克”-强大的一锅金属无酚苯胺氧化，叠氮化和过氧化反应†

  摘要：

  本文中，我们公开了一种通过苯酚的胺化和叠氮化氧化脱芳香化反应生成含氮季碳中心的高效方法。相同的方案也已成功用于实现酚的氧化过氧化。最简单的无金属反应条件表明了对“三重奏”的轻松突破-氧化胺化，叠氮化和过氧化。在一个罐中已合成了多种多样的多官能化杂环。

  DOI：

  10.1039/c7nj00169j

文献信息

• Allylphenols as a new class of human 15‐lipoxygenase‐1 inhibitors
  作者：Seyed Jamal Alavi、Seyed Mohammad Seyedi、Satar Saberi、Hadi Safdari、Hossein Eshghi、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1002/ddr.21749

  日期：2021.4

  study, a series of mono‐ and diallylphenol derivative were designed, synthesized, and evaluated as potential human 15‐lipoxygenase‐1 (15‐hLOX‐1) inhibitors. Radical scavenging potency of the synthetic allylphenol derivatives was assessed and the results were in accordance with lipoxygenase (LOX) inhibition potency. It was found that the electronic natures of allyl moiety and para substituents play

  在这项研究中，设计、合成了一系列单烯丙基苯酚和二烯丙基苯酚衍生物，并对其作为潜在的人类 15-脂氧合酶-1 (15-hLOX-1) 抑制剂进行了评估。评估了合成烯丙基苯酚衍生物的自由基清除效力，结果与脂氧合酶 (LOX) 抑制效力一致。发现烯丙基部分和对位取代基的电子性质在自由基清除活性和随后合成抑制剂的 LOX 抑制效力中起主要作用。在合成化合物中，2,6-二烯丙基-4-(己氧基)苯酚 ( 42 ) 和 2,6-二烯丙基-4-氨基苯酚 ( 47 ) 对 LOX 的抑制效果最好（IC 50 = 0.88 和 0.80 μM，分别为）。
• On the Claisen rearrangement mechanism
  作者：E. V. Klyuchareva、E. V. Ershova、R. G. Nigmatullina、M. Yu. Vozhdaeva、E. A. Kantor

  DOI：10.1134/s0012500809020086

  日期：2009.2

  is a concerted [3,3] sigmatropic shift accompanied by inversion of the allyl fragment [3]. However, there are data that the thermal ortho rearrangement can produce alkenylphenols whose structure indicates the lack of inversion of the allyl fragment ( α rearrangement) [4]. The reaction products in some instances involve dialkenylphenols [5, 6], and their formation is explained by intermolecular reactions

  据信，反应的关键阶段是伴随烯丙基片段反转的协同 [3,3] σ 位移 [3]。然而，有数据表明热邻位重排可以产生烯​​基苯酚，其结构表明缺乏烯丙基片段的反转（α重排）[4]。在某些情况下，反应产物涉及二烯基苯酚 [5, 6]，它们的形成可以通过 C-O 键解离的分子间反应来解释。对位取代的苯酚被认为是由第一阶段的邻位迁移和第二阶段的烯丙基通过新的环状过渡态迁移到对位的结果 [3]。还推测了形成这些产物的解离机制 [5]。因此，
• Modification of enteral diets in inflammatory bowel disease
  作者：Marian C. Aldhous、Doris Meister、Subrata Meister

  DOI：10.1079/pns2001120

  日期：2001.11

  The provision of food is thought to promote the maintenance of gut integrity. Nutrients are able to elicit and affect both systemic and mucosal immune responses. Enteral diet therapy has long been known to be efficacious in inflammatory bowel disease (IBD), particularly in childhood Crohn's disease. However, the mechanisms of action of these diets are not clear. Nutritional repletion, direct effects on the gut mucosa or decreased intestinal permeability have all been postulated as being important in nutritional therapy. There is some evidence that the enteral diet has a direct effect on the gut mucosa by reducing cytokine production and the accompanying inflammation, thus leading to decreased intestinal permeability. Modifications of enteral diet composition have been evaluated in many studies. Such modifications include fat and/or protein content and the addition of bioactive peptides. The fatty acid composition of the enteral diet seems to have a much greater impact on its efficacy than modification of the N source. As specific fatty acids are precursors of inflammatory mediators derived from arachidonic acid, the reduction in these components may be beneficial in nutritional therapy for IBD. Addition of bioactive peptides to enteral diet formulas may also have a role; such peptides may have specific growth factor or anti-inflammatory actions. There is still much work to be done to define disease-specific enteral diet formulas that are effective as therapies for both Crohn's disease and ulcerative colitis.

  人们认为，提供食物可以促进肠道完整性的维护。营养物质能够引起并影响全身和粘膜免疫反应。肠内饮食疗法对炎症性肠病（IBD），尤其是儿童克罗恩病（Crohn's disease）的疗效早已众所周知。然而，这些饮食的作用机制尚不清楚。营养补充、对肠道粘膜的直接影响或肠道渗透性的降低都被认为是营养疗法的重要作用。有证据表明，肠内饮食可通过减少细胞因子的产生和伴随的炎症对肠道粘膜产生直接影响，从而降低肠道渗透性。许多研究对肠内饮食成分的调整进行了评估。这些改变包括脂肪和/或蛋白质含量以及添加生物活性肽。与 N 来源的改变相比，肠内饮食的脂肪酸组成对其疗效的影响似乎更大。由于特定脂肪酸是由花生四烯酸衍生的炎症介质的前体，因此减少这些成分可能有利于 IBD 的营养治疗。在肠内饮食配方中添加生物活性肽可能也有一定作用；这类肽可能具有特定的生长因子或抗炎作用。要确定能有效治疗克罗恩病和溃疡性结肠炎的特定疾病肠道饮食配方，还有很多工作要做。
• Zur Kenntnis derClaisen-Umlagerung V
  作者：P. Fahrni、W. Haegele、K. Schmid、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19550380323

  日期：——

  Es wurde mit Hilfe von radioaktiv indizierten Verbindungen gezeigt, dass die ortho-Claisen-Umlagerung von 2,4-disubstituierten Phenylallyläthern – im Gegensatz zu in 2-Stellung monosubstituierten Phenylallyläthern – einheitlich verläuft.

  在放射性标记的化合物的帮助下，已证明与2-位单取代的苯基烯丙基醚相反，2,4-二取代的苯基烯丙基醚的邻克莱森重排均匀进行。
• Trivalent lanthanide–alkene complexes: Crystallographic and NMR evidence for coordination of tethered alkenes in the solid state and solution
  作者：David J. Berg、Tosha Barclay、Xuening Fei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.004

  日期：2010.12

  [Ln = La (9), Sm (10), Y (11)] complexes, respectively. The solid state structures of 5, 6, 8, 10 and 11 reveal the presence of two weak Ln–alkene interactions per lanthanide center involving one o-allyl unit of each terminal aryloxide ligand. Variable temperature NMR studies reveal that the dimeric structures remain intact in non-coordinating solvents with rapid bridge–terminal aryloxide exchange taking

  2,6-二烯丙基-4-甲基苯酚（H-DALP）和2-烯丙基-4,6-二甲基苯酚（H-MALP）与Ln [N（SiMe 3）2 ] 3的反应得到二聚体[Ln [DALP] 2 } 2 [μ-DALP] 2 [Ln = La（3），Ce（4），Nd（5），Er（6），Yb（7），Y（8）]和Ln [MALP] 2 } 2 [μ-MALP] 2 [Ln = La（9），Sm（10），Y（11）]络合物。的固态结构5，6，8，10和11揭示的每涉及一种镧系中心的两个弱LN-烯烃相互作用存在ö每个终端芳醚配体-烯丙基单元。可变温度NMR研究表明，二元结构在非配位溶剂中保持完整，除in外，所有DALP配合物在大约275-295 K以上均发生快速桥末端芳基氧化物交换。在钇配合物8的情况下，在低于约220 K的温度下观察到涉及烯烃交换的第二动态过程的证据。13C NMR化学位移数据也支持弱的Ln-烯烃相