2,6-二烯丙基-4-甲氧基苯酚 | 64047-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二烯丙基-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 4-methoxy-2,6-di(2-propenyl)phenol
• 英文别名: 2,6-diallyl-4-methoxyphenol；Phenol, 2,6-diallyl-4-methoxy-；4-methoxy-2,6-bis(prop-2-enyl)phenol
• CAS: 64047-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD00749436
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FLSIHRBYEUUNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二烯丙基-4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碳酸氢钠 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 3-[4-acetoxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-(2E)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of artepillin C, a prenylated phenol, utilizing lipase-catalyzed regioselective deacetylation as the key step

  摘要：

  摘要：我们从2,6-二烯基苯酚合成了artepillin C，它是一种源自巴西蜂胶的二烯基化p-羟基肉桂酸，具有抗氧化和抗肿瘤活性。通过烯烃交叉重聚将末端乙烯基替换为2,2-二甲基乙烯基，并进行后续转化，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌二乙酸酯。在2-丙醇中，Candida antarctica脂肪酶B催化去乙酰化，选择性地去除了障碍较小的乙酰基，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌1-单乙酰酸酯。在游离的4-羟基上进行三氟甲磺酰化后，通过钯介导的丙烯酸甲酯烯丙基化引入了一个三碳侧链。最后，酯的水解得到了artepillin C。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1058704
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1-allyloxy-4-methoxy-benzene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,6-二烯丙基-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of artepillin C, a prenylated phenol, utilizing lipase-catalyzed regioselective deacetylation as the key step

  摘要：

  摘要：我们从2,6-二烯基苯酚合成了artepillin C，它是一种源自巴西蜂胶的二烯基化p-羟基肉桂酸，具有抗氧化和抗肿瘤活性。通过烯烃交叉重聚将末端乙烯基替换为2,2-二甲基乙烯基，并进行后续转化，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌二乙酸酯。在2-丙醇中，Candida antarctica脂肪酶B催化去乙酰化，选择性地去除了障碍较小的乙酰基，得到了2,6-二烯基-1,4-对苯醌1-单乙酰酸酯。在游离的4-羟基上进行三氟甲磺酰化后，通过钯介导的丙烯酸甲酯烯丙基化引入了一个三碳侧链。最后，酯的水解得到了artepillin C。

  DOI：

  10.1080/09168451.2015.1058704

文献信息

• Allylphenols as a new class of human 15‐lipoxygenase‐1 inhibitors
  作者：Seyed Jamal Alavi、Seyed Mohammad Seyedi、Satar Saberi、Hadi Safdari、Hossein Eshghi、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1002/ddr.21749

  日期：2021.4

  study, a series of mono‐ and diallylphenol derivative were designed, synthesized, and evaluated as potential human 15‐lipoxygenase‐1 (15‐hLOX‐1) inhibitors. Radical scavenging potency of the synthetic allylphenol derivatives was assessed and the results were in accordance with lipoxygenase (LOX) inhibition potency. It was found that the electronic natures of allyl moiety and para substituents play

  在这项研究中，设计、合成了一系列单烯丙基苯酚和二烯丙基苯酚衍生物，并对其作为潜在的人类 15-脂氧合酶-1 (15-hLOX-1) 抑制剂进行了评估。评估了合成烯丙基苯酚衍生物的自由基清除效力，结果与脂氧合酶 (LOX) 抑制效力一致。发现烯丙基部分和对位取代基的电子性质在自由基清除活性和随后合成抑制剂的 LOX 抑制效力中起主要作用。在合成化合物中，2,6-二烯丙基-4-(己氧基)苯酚 ( 42 ) 和 2,6-二烯丙基-4-氨基苯酚 ( 47 ) 对 LOX 的抑制效果最好（IC 50 = 0.88 和 0.80 μM，分别为）。
• An efficient oxidative dearomatization–radical cyclization approach to symmetrically substituted bicyclic guttiferone natural products
  作者：Nicholas A. McGrath、Joshua R. Binner、Georgios Markopoulos、Matthew Brichacek、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1039/c0cc01419b

  日期：——

  Detailed in this communication is an efficient synthetic approach towards the guttiferone family of natural products. Oxidatively unraveling a para-quinone monoketal followed by consecutive 5-exo radical cyclizations provides the bicyclic core. An additional strength of this approach is a late stage asymmetric desymmetrization of an advanced symmetric intermediate.

  本通讯中详细介绍了一种针对天然产物古蒂法酮家族的有效合成方法。氧化解开对醌单缩酮，然后连续的 5-exo 自由基环化提供双环核心。这种方法的另一个优势是高级对称中间体的后期非对称去对称化。
• Photochemistry of Substituted 4,4-Dimethoxy-2,5-Cyclohexadienones
  作者：Fang-Tsao Hong、Kung-Shing Lee、Yow-Fu Tsai、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1002/jccs.199800001

  日期：1998.2

  Abstract4,4‐Dimethoxy‐2,5‐cyclohexadienones 9–14 were prepared from the corresponding hydroquinone monomethyl ethers by oxidation with thallium trinitrate in methanol. Irradiation of solutions of 9–13 in methanol with a broad band of UV light centered at 350 nm in a Rayonet reactor afforded 2‐cyclopentenone derivatives 15–19 in moderate to excellent yields, whereas irradiation of 14 in methanol gave phenol 8 along with other unidentified products. Irradiation of 11–14 in benzene yielded substituted phenols. The plausible reaction pathways for the product formation are discussed.
• Propenyl derivatives of alkoxyphenols as antioxidants
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02682474A1

  公开（公告）日：1954-06-29
• Takahashi; Senda, Acta Scholae Medicinalis Universitatis in Kioto, 1949, vol. 27, p. 34,40
  作者：Takahashi、Senda

  DOI：——

  日期：——