ethyl (4R,6R,E)-6-hydroxy-4-methyl-6-((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)hex-2-enoate | 1233535-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,6R,E)-6-hydroxy-4-methyl-6-((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,6R)-6-hydroxy-4-methyl-6-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]hex-2-enoate
• CAS: 1233535-10-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BCBCDRVDNDEUCG-ZHJHJTIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,6R,E)-6-hydroxy-4-methyl-6-((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)hex-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-((2S,3R,5R)-3-methyl-5-((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  利用 Tamaru 反应正式合成 Amphidinolide C 的 C1-C9 片段

  摘要：

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。

  DOI：

  10.1021/ol100959a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3-methyl-1-((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)pent-4-en-1-ol 、 丙烯酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到ethyl (4R,6R,E)-6-hydroxy-4-methyl-6-((2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用 Tamaru 反应正式合成 Amphidinolide C 的 C1-C9 片段

  摘要：

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。

  DOI：

  10.1021/ol100959a

文献信息

• A Formal Synthesis of the C1−C9 Fragment of Amphidinolide C Employing the Tamaru Reaction
  作者：Mahesh P. Paudyal、Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol100959a

  日期：2010.7.2

  Homoallylation of aldehydes with isoprene and triethylborane catalyzed by Ni(acac)2 gave hydroxyalkenes in good yield with excellent regio- and stereoselectivity. Cross metathesis of the hydroxyalkenes with methyl acrylate using second-generation Grubbs catalyst and copper(I) iodide afforded α,β-unsaturated esters, which underwent cyclization in the presence of DBU to produce tetrahydrofurans with

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。