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Methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate | 1021359-58-9

中文名称
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中文别名
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英文名称
Methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
英文别名
methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
Methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate化学式
CAS
1021359-58-9
化学式
C20H19NO4
mdl
——
分子量
337.375
InChiKey
MSHJTWBSGBNHHF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    66.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    A mild and efficient CAN mediated oxidation of Morita–Baylis–Hillman adducts of 5-methyl-N-alkylisatin to 5-formyl-N-alkylisatin
    摘要:
    A simple, mild and efficient CAN mediated oxidation of Morita-Baylis-Hillman adducts of 5-methyl-N-alkylisatins 1a-13a to 5-formyl-N-alkylisatins lb-13b under ambient reaction conditions is reported. Simple and isomerized 5-methyl-N-alkylisatin derivatives 1-4 have also been tested and failed to provide the corresponding formylated products. A plausible reaction mechanism has been proposed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2008.01.119
  • 作为产物:
    描述:
    1-benzyl-5-methylindoline-2,3-dione丙烯酸甲酯(MA)三乙烯二胺 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 72.0h, 以100%的产率得到Methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
    参考文献:
    名称:
    通过 Oxa-Michael 级联 [4 + 2] 成环反应非对映选择性构建四氢二螺[吲哚酮-3,2′-吡喃-5′,4″-吡唑啉酮]支架
    摘要:
    在靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (Is-MBH) 醇与亚烷基吡唑啉酮之间建立了一种简单的无金属 oxa-Michael 级联 [4 + 2] 环化反应,以获得结构多样的四氢二螺[indolinone-3,2' -pyran-5',4''-吡唑啉酮]支架具有两个三级和两个四级立构中心。 Is-MBH 醇首次被用作 oxa-Michael 供体,作为高度原子经济转化的新方法。该方法提供了多种仿生新型四氢二螺吲哚-吡喃-吡唑啉酮衍生物,在较短的反应时间(15 分钟)内具有优异的产率(高达 96%)和非对映选择性(高达 >20:1)。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.2c01370
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文献信息

  • Synthesis of Highly Functionalized Allene-Appended Oxindoles and 2-Oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene-2,5-dihydrofurans via Claisen Rearrangement and Cyclization
    作者:Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan、Kodirajan Selvakumar
    DOI:10.1055/s-0029-1217194
    日期:——
    Synthesis of highly functionalized allene appended oxin-dole derivatives from vinyl propargyl ether derivatives of Morita― Baylis―Hillman adducts of isatin via Claisen rearrangement has been achieved. Synthetic utility of the allene derivatives obtained has been demonstrated with the synthesis of methyl 2,5-dihydro-5-methyl-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)furan-3-carboxylates in a one-pot cyclization
    已经实现了通过克莱森重排从 Morita-Baylis-Hillman 靛红加合物的乙烯基炔丙基醚生物合成高度官能化的丙二烯附加 oxin-dole 衍生物。所获得的丙二烯生物的合成效用已通过在一锅中合成 2,5-二氢-5-甲基-2-(1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)呋喃-3-羧酸甲酯而得到证明碱性条件下的环化反应。提出了一个合理的反应机理。
  • Convenient Synthetic Protocols for Diverse Functionalized Dihydrobenzofuran-Fused Spiro-indanedione-oxindole Scaffolds
    作者:Jing Sun、Xueyan Liu、Qiu Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan
    DOI:10.1021/acs.joc.3c00887
    日期:2023.8.18
    1′-cyclopenta[b]benzofuran-2′,3″’-indolines] could be selectively synthesized by using DABCO or DMAP as a base promoter. More importantly, DABCO or DMAP facilitated the annulation reaction of MBH formates of isatins and 2-(o-hydroxybenzylidene)-1,3-indanediones selectively, resulting in spiro[cyclopropa[c]chromene-1,2′-indene]-1′,3′-diones or dispiro[indene-2,1′-cyclopenta[b]benzofuran-2′,3″’-indolines]
    通过靛红和 2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚满二酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的碱促进环化反应,方便地合成了多种功能化的二氢苯并呋喃螺环-茚满二酮-羟吲哚支架。以DABCODMAP为基础促进剂,可以选择性合成两个非对映体二螺[-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。更重要的是,DABCODMAP选择性地促进靛红和2-(邻羟基亚苄基)-1,3-二酮的MBH甲酸酯的成环反应,产生螺[环丙[ c ]色烯-1,2'-]-1 ',3'-二酮或二螺[-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。此外,与靛红的 MBH 马来酰亚胺进行类似反应,得到二螺[-2,5'-苯并呋喃[2',3':1,5]环戊[1,2- c ]吡咯-4',3"'-二氢吲哚] 高产率和高非对映选择性。
  • Regioselective and Diastereoselective Construction of Diverse Dispiro-Indanone-Fluorenone-Oxindole Motifs
    作者:Dan Liu、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan
    DOI:10.1021/acs.joc.3c02047
    日期:2023.12.15
    A convenient synthetic protocol for regioselective and diastereoselective construction of complex dispiro-indanone-fluorenone-oxindole motifs was developed by the base-promoted annulation reaction of bindone and MBH carbonates of isatins by adjusting reaction conditions. DABCO promoted the annulation reaction of bindone and MBH carbonates of isatins in DCM at room temperature, affording dispiro[indene-2
    通过调节反应条件,通过靛红的宾酮和MBH碳酸酯的碱促进成环反应,开发了一种用于区域选择性和非对映选择性构建复杂二螺-茚满酮-酮-羟吲哚基序的便捷合成方案。 DABCO 在室温下促进了靛红的宾酮和 MBH 碳酸酯在 DCM 中的环化反应,以良好的收率和高非对映选择性提供二螺[-2,4'--1',3''-二氢吲哚]衍生物三乙胺在高温下促进两个分子1,3-茚满二酮靛红MBH酯在乙醇中的成环反应,并以中等产率选择性地生成二螺[-2,4'--3',3''-二氢吲哚]。然而,三乙胺促进了过量的1,3-茚满二酮靛红MBH酯在回流乙醇中的环化反应,得到二螺[-2,4'--3',3''-二氢吲哚],其Z-异构体为主要产物和E-异构体为次要产物。
  • Synthesis of Spiro[indoline-pyridine]-dicarboxylates and Substituted Alkylidene Oxindoles by Azomethine Ylides and MBH Carbonates of Isatins
    作者:Daqian Wang、Ting Tang、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan
    DOI:10.1021/acs.orglett.4c01236
    日期:2024.5.17
    developed an efficient protocol for the synthesis of spiro[indoline-pyridine]dicarboxylates and substituted alkylidene oxindoles through [3 + 3] cycloaddition and Michael addition individually by azomethine ylides and various MBH carbonates of isatins. The selective generation of cyclic products and chain products was achieved by changing the substituents at the 3-position of the oxindoles. The features
    我们开发了一种有效的方案,通过偶氮甲碱叶立德和靛红的各种MBH碳酸酯分别通过[3 + 3]环加成和迈克尔加成合成螺[二氢吲哚-吡啶]二羧酸盐和取代的亚烷基羟吲哚。通过改变羟吲哚3位取代基实现环状产物和链状产物的选择性生成。该方法的特点是催化剂方便、反应条件温和、底物范围广。
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