N-octyl-N-[2-(diphenylphosphoryl)ethyl]amine | 1255381-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-octyl-N-[2-(diphenylphosphoryl)ethyl]amine
• 英文别名: N-octyl-N-(2-diphenylphosphinylethyl)amine；2-octylaminoethyldiphenylphosphine oxide；N-[2-(diphenylphosphinyl)ethyl]octylamine；N-(2-diphenylphosphorylethyl)octan-1-amine
• CAS: 1255381-99-7
• 化学式: C₂₂H₃₂NOP
• 分子量: 357.476
• InChiKey: GVNIZEQYYIIPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-N-[2-(diphenylphosphoryl)ethyl]amine 、 羧甲基二苯基氧膦 在 三氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到N-octyl-N-[2-(diphenylphosphoryl)ethyl]diphenylphosphorylacetamide
  参考文献：
  名称：

  New Tridentate Carbamoylmethylphosphine Oxides: Synthesis and NMR Spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363220120099
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphine oxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-octyl-N-[2-(diphenylphosphoryl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  2-苯氧乙基二苯基氧化膦在亲核加成中相当于二苯基乙烯基氧化膦

  摘要：

  摘要 基于容易获得的 2-苯氧基乙基二苯基氧化膦，在 KOH 存在下，在 DMSO 中添加不同的 PH-和 NH-亲核试剂的反应中，作为二苯基乙烯基氧化膦的当量，开发了一种合成 β-官能化乙基二苯基氧化膦的简便方法。通式 Ph 2 P(O)CH 2 CH 2 OR的不稳定氧化膦在 aq.KOH/DMSO 和固体 KOH 中的转化，其中 R = Ph、H 或 Ph 2 P(O)CH = CH 2 /DMSO 系统是在没有亲核试剂的情况下进行的。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1939346

文献信息

• Novel Bis[N-alkyl-N-(2-diphenylphosphinylethyl)]diglycolamides: Synthesis and NMR Spectroscopy Studies
  作者：N. A. Bondarenko、K. V. Tcarkova、S. K. Belus’、O. I. Artyushin、A. S. Peregudov

  DOI：10.1134/s1070363221020055

  日期：2021.2

  [Ph2P(O)CH2CH2N(R)· C(O)CH2]2O, where R Me, Bu, Oct, were synthesized by reaction of diglycolyl chloride with N-alkyl-N-(2-diphenylphosphinylethyl)amines Ph2P(O)CH2CH2NHR obtained by reacting diphenyl(2-phenoxyethyl)phosphine oxide with primary alkylamines in DMSO in the presence of an aqueous alkali. Structure of the prepared compounds was studied by 1H, 13C, and 31P NMR spectroscopy.

  摘要 五齿双[ N-烷基-N-（2-二苯基膦基乙基）]二甘酰胺[Ph 2 P（O）CH 2 CH 2 N（R）·C（O）CH 2 ] 2 O，其中R Me，Bu，Oct，通过将二甘醇酰氯与N-烷基-N-（2-二苯基膦基乙基）胺反应制得Ph 2 P（O）CH 2 CH 2 NHR通过在DMSO存在下使二苯基（2-苯氧基乙基）膦氧化物与伯烷基胺反应获得碱水溶液。在1 H，13 C和31 H下研究了所制备化合物的结构1 H NMR光谱。
• A practical and efficient green synthesis of β-aminophosphoryl compounds via the aza-Michael reaction in water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Pavel V. Petrovskii、Zinaida S. Klemenkova、Natalya A. Bondarenko、Irina L. Odinets

  DOI：10.1016/j.crci.2010.03.005

  日期：2010.8

  Résumé Biphasic systems room temperature imidazolium ionic liquid (RTIL)/water or water as a solvent significantly accelerate the addition of amines to vinylphosphoryl compounds hence opening green and effective synthesis of β-aminophosphoryl compounds in excellent yields over short reaction times. The application of water, being the cheapest and most non-toxic solvent, without any catalyst or co-solvent, is more advantageous as it provides a simple isolation procedure for products having high purity (> 95% according to the NMR data) via simple freeze-drying and does not require extraction with organic solvents. The solubility of the starting phosphorus substrate in water does not play crucial role in the reaction as it was demonstrated using water insoluble diphenylvinylphosphine oxide. In contrast to typical procedures, using a reactant ratio (vinylphosphoryl compound: amine) of 2:1 readily resulted in double phosphorylation of primary amines, including polyamines, in water.

  简述 室温咪唑离子液体（RTIL）/水双相体系或以水为溶剂可显著加快胺与乙烯基磷化合物的加成反应，从而在较短的反应时间内以优异的产率绿色、有效地合成β-氨基磷化合物。水是最廉价、最无毒的溶剂，不需要任何催化剂或助溶剂，因此使用水的好处更多，因为它提供了一个简单的分离程序，通过简单的冷冻干燥就能得到纯度很高（核磁共振数据显示大于 95%）的产品，而且不需要使用有机溶剂萃取。正如使用不溶于水的二苯基乙烯基氧化膦所证明的那样，起始磷底物在水中的溶解度在反应中并不起关键作用。与典型程序不同的是，使用 2:1 的反应物比例（乙烯基磷化合物：胺）很容易在水中实现伯胺（包括多胺）的双磷酸化。
• New method for the syntheses of 2-aminoethyldiphenylphosphine oxides under the phase transfer conditions using cesium carbonate
  作者：Natalia A. Bondarenko、Kseniia V. Tcarkova、Svetlana K. Belus'、Oleg I. Artyushin

  DOI：10.1080/10426507.2021.2008923

  日期：2022.6.3