methyl-[O2,O3-diacetyl-O4,O6-((R)-ethylidene)-β-D-glucopyranoside] | 105453-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-[O2,O3-diacetyl-O4,O6-((R)-ethylidene)-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: methyl-[O²,O³-diacetyl-O⁴,O⁶-((R)-ethylidene)-β-D-glucopyranoside]；Methyl-[O²,O³-diacetyl-O⁴,O⁶-((R)-aethyliden)-β-D-glucopyranosid]
• CAS: 105453-32-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: TYIFVHPKVMLORU-JOLBHGKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O2,O3-diacetyl-O4,O6-((R)-ethylidene)-β-D-glucopyranoside] 在 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化锡和醇盐存在下乙酰化糖和糖苷的甲醇分解

  摘要：

  摘要描述了一种简单的区域选择性O-脱乙酰化方法，涉及involves0.5当量。甲醇中的Bu 3 SnOMe或Bu 2 SnO的混合物。端粒的乙酸盐比起伯乙酸盐和仲乙酸盐具有更高的反应活性，因此能够选择性地除去，从而得到约70％的HO-1未取代的产物。长时间的反应导致完全脱乙酰。仲乙酸盐的去除速度比伯乙酸盐更快，并且反应的总速率受OAc OH⪢OMe顺序的异头取代基影响很大。在反应条件下没有酰基迁移发生。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85038-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-[O2,O3-diacetyl-O4,O6-((R)-ethylidene)-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Appel, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1841,1844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective heterogeneous O-deacylation of polyacylated sugars
  作者：Jacob Herzig、Abraham Nudelman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90208-8

  日期：1986.9
• 525. Sugar nitrates. Part I. Removal of nitrate and toluene-p-sulphonyl groups from esters of substituted methyl-D-glucosides
  作者：E. G. Ansell、John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9520002778

  日期：——
• Helferich; Masamune, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1257,1260
  作者：Helferich、Masamune

  DOI：——

  日期：——
• 360. A new reaction of 4 : 6-ethylidene β-methylglucoside derivatives : 4 : 6-dimethyl glucose
  作者：D. J. Bell、R. L. M. Synge

  DOI：10.1039/jr9370001711

  日期：——