1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranose | 40010-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 40010-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: DPGJKBANJUBLLX-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 4-deoxy-4-fluoro-d-galactopyranosyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80119-y
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 反应 90.0h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  氟化硫代二半乳糖苷类似物的合成

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了氟化硫代二半乳糖苷类似物的首次合成。我们使用三异丙基甲硅烷基硫糖苷作为掩蔽的糖基硫醇亲核试剂，用于制备两种单氟化异二聚体、一种二氟化同二聚体和一种二氟化异二聚体。此外，我们还提出了一种由常见前体合成 3-deoxy-3-fluorogalactose 和 4-deoxy-4-fluorogalactose 的替代方法。最后，这一小组更稳定的硫代二半乳糖苷类似物可能是有趣的半乳糖特异性凝集素抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108481

文献信息

• 5-FLUORO-C-(ARYL OR HETEROCYCLYL)-GLYCOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1 / SGLT2 MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190055226A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention is directed to 5-fluoro-C-(aryl or hetercyclyl)-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及5-氟-C-(芳基或杂环基)-糖苷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。
• Synthesis of Protected 3-Deoxy-3-fluoro- and 4-Deoxy-4-fluoro-<scp>d</scp>-galactopyranosides from Levoglucosan
  作者：Danny Lainé、Vincent Denavit、Denis Giguère

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00543

  日期：2017.5.5

  Fluorinated carbohydrates are invaluable tools to study various biochemical processes. Herein, we describe a new strategy to access orthogonally protected 3-deoxy-3-fluorogalactopyranose and acetylated 4-deoxy-4-fluorogalactopyranose. Starting from inexpensive levoglucosan, most reactions were performed on a gram scale and allowed excellent regio- and stereocontrol with a minimal use of protection/deprotection

  氟化碳水化合物是研究各种生化过程的宝贵工具。在这里，我们描述了一种新的策略来访问正交保护的3-deoxy-3-fluorogalactopyranose和乙酰化的4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。从廉价的左旋葡聚糖开始，大多数反应都以克为单位进行，并且在极少使用保护/脱保护循环的情况下实现了出色的区域和立体控制。因此，我们开发了十多年报告方法的实用替代方法，可同时使用3-deoxy-3-fluoro-和4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。
• Stereoselective Synthesis of Fluorinated Galactopyranosides as Potential Molecular Probes for Galactophilic Proteins: Assessment of Monofluorogalactoside–LecA Interactions
  作者：Vincent Denavit、Danny Lainé、Chahrazed Bouzriba、Elena Shanina、Émilie Gillon、Sébastien Fortin、Christoph Rademacher、Anne Imberty、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.201806197

  日期：2019.3.21

  galactophilic lectins. The first transverse relaxation‐optimized spectroscopy (TROSY) NMR experiments were performed on these interactions, examining chemical shift perturbations of the backbone resonances of LecA, a virulence factor from Pseudomonas aeruginosa. Moreover, taking advantage of the fluorine atom, the 19F NMR resonances of the monofluorogalactopyranosides were directly monitored in the presence

  六吡喃糖苷支架上的氟原子取代了羟基，可能会为研究各种生化过程提供宝贵的工具。作为正在进行的制备氟化碳水化合物的活动的一部分，对涉及一系列单氟化和多氟化吡喃半乳糖苷的合成和生物学评估的系统研究进行了描述。已经使用Chiron方法制备了各种单氟吡喃半乳糖苷，三氟和四氟吡喃半乳糖苷。考虑到文献中这些化合物的稀缺性，除了合成以外，还评估了它们的生物学特性。首先，与正常细胞相比，使用正常人和小鼠细胞研究了含氟化合物作为抗增殖剂。大多数氟化化合物均未显示出抗增殖活性。其次，这些碳水化合物探针被用作半乳凝集素的潜在抑制剂。对这些相互作用进行了首次横向弛豫优化光谱（TROSY）NMR实验，检查了LecA骨架毒性的化学位移扰动，这是一种毒力因子。铜绿假单胞菌。此外，利用氟原子，在存在和不存在LecA的情况下，直接监测单氟吡喃半乳糖苷的19 F NMR共振，以评估配体结合。最后，这些结果通过等温滴定量热法实验
• Selectively Deoxyfluorinated <i>N</i> ‐Acetyllactosamine Analogues as ¹⁹ F NMR Probes to Study Carbohydrate‐Galectin Interactions
  作者：Martin Kurfiřt、Martin Dračínský、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Vojtěch Hamala、Michaela Hovorková、Pavla Bojarová、Jindřich Karban

  DOI：10.1002/chem.202101752

  日期：2021.9.9

  synthesized a complete series of six mono-deoxyfluorinated analogues of LacNAc, in which each hydroxyl has been selectively replaced by fluorine while the anomeric position has been protected as methyl β-glycoside. Initial evaluation of their binding to human galectin-1 and -3 by ELISA and 19F NMR T2-filter revealed that deoxyfluorination at C3, C4′ and C6′ completely abolished binding to galectin-1 but

  半乳糖凝集素是广泛表达的半乳糖结合凝集素，例如在免疫调节、转移扩散和病原体识别中暗示。N-乙酰乳糖胺（Galβ1-4GlcNAc、LacNAc）及其寡聚或糖基化形式是半乳糖凝集素的天然配体。为了探测半乳糖凝集素的底物特异性和结合模式，我们合成了完整系列的六种 LacNAc 单脱氧氟化类似物，其中每个羟基都被氟选择性取代，而异头位置被保护为甲基β-糖苷。通过 ELISA 和19 F NMR T 2初步评估它们与人半乳糖凝集素-1 和 -3 的结合-filter 显示 C3、C4' 和 C6' 处的脱氧氟化完全消除了与 galectin-1 的结合，但仍可检测到与 galectin-3 的非常弱的结合。此外，C2' 的脱氧氟化导致对 galectin-1 的结合亲和力增加了大约 8 倍，而与 galectin-3 的结合基本上不受影响。亲脂性测量表明，与 GlcNAc 部分的脱氧氟化作用相比，Gal
• Synthesis of α-Deoxymono and Difluorohexopyranosyl 1-Phosphates and Kinetic Evaluation with Thymidylyl- and Guanidylyltransferases
  作者：Jian-She Zhu、Nicole E. McCormick、Shannon C. Timmons、David L. Jakeman

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01485

  日期：2016.10.7

  monofluoro substitution at C-2, C-4, and C-6 and difluoro substitution at C-2 within two orders of magnitude. In contrast, the kinetic analysis of GDP-ManPP was only possible with three out of eight analogues. The pKa2 values of analogues (1–3) were determined by proton decoupled 31P and 19F NMR titration experiments. Counterintuitively, the axial fluoro substituent in 3 did not change chemical shift upon

  已经合成了八个氟化的等排α - d-吡喃葡萄糖基1-磷酸酯（Glc 1P）类似物。胸腺嘧啶转移酶Cps2L和胍基转移酶GDP-ManPP与这些类似物的滥交调查显示，除1,6-二磷酸6以外，所有这些均被任一酶所接受。使用连续偶联测定法确定这些类似物的动力学参数。这些数据证明了Cps2L的广泛底物滥交，k cat / K mC-2，C-4和C-6处的单氟取代和C-2处的二氟取代在两个数量级内变化。相反，只有八分之三的类似物才能对GDP-ManPP进行动力学分析。在p ķ一个2个类似物的值（1 - 3）通过质子去耦测定31 P和19个F NMR滴定实验。与直觉相反，在3中的轴向氟取代基在滴定时没有改变化学位移，并且与单氟类似物相比，二氟类似物的酸度没有显着增加。在所有五种底物之间均未观察到强烈的布朗斯台德线性自由能相关性（1 –3，Glc 1P和Man 1P）用于任一酶催化的反应。但是，在选定的