(R)-α-(isovaleroxy)isovaleric acid | 45121-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-α-(isovaleroxy)isovaleric acid
• 英文别名: D-α-isovaleryloxy-isovaleric acid；D-α-Isovaleryloxy-isovaleriansaeure；(2R)-3-methyl-2-(3-methylbutanoyloxy)butanoic acid
• CAS: 45121-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: SOJFCTIYHPWXGZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-(isovaleroxy)isovaleric acid 在 alkali 作用下， 生成 D-α-羟基异戊酸
  参考文献：
  名称：

  Cionga, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1935, vol. 201, p. 1153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  缬草三酯 J 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以3 mg的产率得到(R)-α-(isovaleroxy)isovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羟基-3,8-二epoxyvalechlorine，Volvaltrate B，和Valeriotetrate的C从结构的修订缬蜘蛛香和V.巴戟

  摘要：

  1,5-二羟基-3,8-二epoxyvalechlorine（的结构1A）和volvaltrate B（图6a）中，从分离的两种新的环烯醚萜氯化缬蜘蛛香和V.巴戟，分别最初分配的光谱方法的基础上。使用X射线分析和化学转化进行的再研究表明，应颠倒1a中H-7和6a中OH -8的原始分配，并将结构分别修改为1和6。相应地，戊四碳C（7a）的结构应修改为7。挥发物B（6）显示出对肺腺癌（A549），转移性前列腺癌（PC-3M），结肠癌（HCT-8）和肝癌（Bel7402）细胞系的细胞毒活性，IC 50值为8.5、2.0、3.2和分别为6.1μM。

  DOI：

  10.1021/np100426j

文献信息

• Three decomposition products of valepotriates from<i>Valeriana jatamansi</i>and their cytotoxic activity
  作者：Sheng Lin、Tao Chen、Peng Fu、Ji Ye、Xian-Wen Yang、Lei Shan、Hui-Liang Li、Run-Hui Liu、Yun-Heng Shen、Xi-Ke Xu、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1080/10286020.2015.1041933

  日期：2015.5.4

  Three new decomposition products of valepotriates, valtrals A-C (1-3), and two known products, baldrinal and homobaldrinal, are formed during the isolation procedure of the ethanol extract of the whole plants of Valeriana jatamansi. Their structures were determined by spectroscopic methods including IR, MS, 1D, and 2D NMR experiments. Compounds 1-3 showed selective cytotoxicity against metastatic prostate cancer (PC-3M) and colon cancer (HCT-8) cell lines.
• Revision of the Structures of 1,5-Dihydroxy-3,8-epoxyvalechlorine, Volvaltrate B, and Valeriotetrate C from <i>Valeriana jatamansi</i> and <i>V. officinalis</i>
  作者：Sheng Lin、Yun-Heng Shen、Zhong-Xiao Zhang、Hui-Liang Li、Lei Shan、Run-Hui Liu、Xi-Ke Xu、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/np100426j

  日期：2010.10.22

  isolated from Valeriana jatamansi and V. officinalis, respectively, were originally assigned on the basis of spectroscopic methods. Reinvestigation using X-ray analysis and chemical transformation revealed that the original assignment of H-7 in 1a and OH-8 in 6a should be inverted and that the structures should be revised to 1 and 6, respectively. Correspondingly, the structure of valeriotetrate C (7a)

  1,5-二羟基-3,8-二epoxyvalechlorine（的结构1A）和volvaltrate B（图6a）中，从分离的两种新的环烯醚萜氯化缬蜘蛛香和V.巴戟，分别最初分配的光谱方法的基础上。使用X射线分析和化学转化进行的再研究表明，应颠倒1a中H-7和6a中OH -8的原始分配，并将结构分别修改为1和6。相应地，戊四碳C（7a）的结构应修改为7。挥发物B（6）显示出对肺腺癌（A549），转移性前列腺癌（PC-3M），结肠癌（HCT-8）和肝癌（Bel7402）细胞系的细胞毒活性，IC 50值为8.5、2.0、3.2和分别为6.1μM。
• Cionga, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1935, vol. 201, p. 1153
  作者：Cionga

  DOI：——

  日期：——