[[(2Z)-2-acetamido-2-acetyloxyimino-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylidene]amino] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [[(2Z)-2-acetamido-2-acetyloxyimino-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylidene]amino] acetate
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₅
• 分子量: 345.315
• InChiKey: UAJARXQLBFPHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(2Z)-2-acetamido-2-acetyloxyimino-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylidene]amino] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2,5-恶二唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）-呋喃赞-3-胺的简便合成和微管去稳定性

  摘要：

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.051
• 作为产物：
  描述：

  4-aminofurazan-3-carbox-N-(p-methoxyphenyl)amidoxime 、 乙酸酐 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [[(2Z)-2-acetamido-2-acetyloxyimino-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylidene]amino] acetate 、 [[(2Z)-2-acetamido-2-acetyloxyimino-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylidene]amino] acetate
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）-呋喃赞-3-胺的简便合成和微管去稳定性

  摘要：

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.051