N,N'-1,4-bis(4-fluorophenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene | 70735-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-1,4-bis(4-fluorophenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: N,N-bis(p-fluorophenyl)ethylendiimine；1,4-bis(4-fluorolphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene；1,4-bis(4-fluorophenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene；1,3-bis(4-fluorophenyl)ethylenediimine；(1E,2E)-N~1~,N~2~-Bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diimine；N,N'-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diimine
• CAS: 70735-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂
• 分子量: 244.244
• InChiKey: UOGKNJQIXVQHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-1,4-bis(4-fluorophenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  从 77Se 核磁共振参数确定 N-杂环卡宾的配体性质

  摘要：

  已经测量了一系列 NHC-硒加合物的 1JCSe 耦合常数，并用于建立与相应卡宾的 σ-供体强度的相关性。对于酰胺卡宾的子类，1JCSe 值显示出高供体容量，这与 DFT 计算的 HOMO 能量所暗示的非常相反。唑鎓型 NHC 前体中 C-2 原子的 1JCH 耦合常数更容易获得，并显示出与 1JCSe 耦合常数相同的趋势。此外，使用 77Se 化学位移来确定 π-酸度已扩展到更广泛的衍生物，即 1·Se–22·Se。与从红外光谱得出的托尔曼电子参数相比，δ(77Se) 方法具有更高的分辨率，这证明了咖啡因衍生的双卡宾 19。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500174
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 4-氟苯胺 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到N,N'-1,4-bis(4-fluorophenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑（I）和铱（I）α-二亚胺络合物

  摘要：

  摘要乙二醛与氟代芳基苯胺[Ar F NH 2；Ar F = 4-C 6 H 4 F; 2,4-C 6 H 3 F 2；2,4,6-C 6 H 2 F 3]生成新的氟取代的芳基α-二亚胺Ar F NCH CHNAr F；Ar F ＝ 4-C 6 H 4 F和2,4,6-C 6 H 2 F 3在结构上已经表征。用氟和非氟取代的芳基α-二亚胺置换[M（COD）（MeCN）2] [BF 4]（M = Rh，Ir，COD = 1,5-环辛二烯）中的乙腈可得到阳离子铑（ I）和铱（I）配合物，它们可以羰基化为[M（CO）2（α-二亚胺）] [BF 4]。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.11.058

文献信息

• Synthesis of aryliminoacetonitriles under FVT conditions or by dehydrogenation of arylaminoacetonitriles: an NMR and UV-photoelectron spectroscopy study
  作者：Stanisław Leśniak、Anna Chrostowska、Dawid Kuc、Małgorzata Maciejczyk、Saïd Khayar、Ryszard B. Nazarski、Łukasz Urbaniak

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.080

  日期：2009.12

  The synthesis of [(E)-arylimino]-acetonitriles 3 has been described. It was found that the title compounds can be obtained on the three ways, namely by: (i) dehydrogenation of arylaminoacetonitriles 1, (ii) thermal fragmentation of 1-aryl-4-cyano-beta-lactams 4 and (iii) retro-ene reaction of (allyl-p-methoxyphenyl-amino)-acetonitrile (7a) under FVT conditions. H-1 and C-13 NMR spectra of compounds 3, 5 and 6, and all their precursors 1 and 4, were recorded and analysed in detail using chemical Shifts delta(H) and delta(C) [from GIAO DFT B3LYP/6-31(d) calculations] and J-couplings predicted at the DFT B3LYP/IGLO-II level. Also, UV-photoelectron spectra of 4a,d and 3a,d were measured and analysed considering the theoretical evaluation of their ionisation potentials. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ikhile, Monisola I.; Bala, Muhammad D.; Nyamori, Vincent O., South African Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, p. 101 - 104
  作者：Ikhile, Monisola I.、Bala, Muhammad D.、Nyamori, Vincent O.

  DOI：——

  日期：——