N,N'-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diamine | 156593-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,3-bis(4-fluorophenyl)ethylenediimine
• CAS: 156593-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂N₂
• 分子量: 248.275
• InChiKey: DEXPPHRVARDAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,3-bis(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  原位形成邻醌甲基苯甲酸酯的有机催化膦酰基化

  摘要：

  已经开发出基于N-杂环磷二酰胺酸（NHPAs）的新型布朗斯台德酸催化剂。NHPA催化剂促进了三烷基亚磷酸酯的磷-迈克尔加成反应，以原位生成的邻-醌甲基化物（o- QMs），以1.5摩尔％的催化剂以中等至优异的收率构建二芳基膦酸酯。非对映选择性合成P -手性膦酸酯的酯与二烷基使用的phenylphosphonites实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03019
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-1,4-bis(4-fluorophenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-bis(4-fluorophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  从 77Se 核磁共振参数确定 N-杂环卡宾的配体性质

  摘要：

  已经测量了一系列 NHC-硒加合物的 1JCSe 耦合常数，并用于建立与相应卡宾的 σ-供体强度的相关性。对于酰胺卡宾的子类，1JCSe 值显示出高供体容量，这与 DFT 计算的 HOMO 能量所暗示的非常相反。唑鎓型 NHC 前体中 C-2 原子的 1JCH 耦合常数更容易获得，并显示出与 1JCSe 耦合常数相同的趋势。此外，使用 77Se 化学位移来确定 π-酸度已扩展到更广泛的衍生物，即 1·Se–22·Se。与从红外光谱得出的托尔曼电子参数相比，δ(77Se) 方法具有更高的分辨率，这证明了咖啡因衍生的双卡宾 19。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500174

文献信息

• Reductive Coupling of Nitroarenes and HCHO for General Synthesis of Functional Ethane-1,2-diamines by a Cobalt Single-Atom Catalyst
  作者：Jia-Lu Sun、Huanfeng Jiang、Pierre H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c04857

  日期：2023.8.9

  access to N,N′-diarylethane-1,2-diamines remains, to date, a challenge. Here, by developing a bifunctional cobalt single-atom catalyst (CoSA-N/NC), we present a general method for direct synthesis of such compounds via selective reductive coupling of cheap and abundant nitroarenes and formaldehyde, featuring good substrate and functionality compatibility, an easily accessible base metal catalyst with

  尽管应用广泛，但迄今为止，选择性和多样化地获取N,N'-二芳基乙烷-1,2-二胺仍然是一个挑战。在这里，通过开发一种双功能钴单原子催化剂（Co SA -N/NC），我们提出了一种通过廉价且丰富的硝基芳烃和甲醛的选择性还原偶联直接合成此类化合物的通用方法，具有良好的底物和功能相容性，一种易于获得的贱金属催化剂，具有出色的可重复使用性以及高步骤效率和原子效率。机理研究表明，N锚定的钴单原子（CoN 4）作为还原过程的催化活性位点，N掺杂的碳载体富集了HCHO，及时捕获了原位形成的羟胺，并在弱电条件下提供了所需的硝酮。碱性条件下，随后硝酮和亚胺的逆电子需求1,3-偶极环加成反应，随后环加合物的加氢脱氧反应提供产物。在这项工作中，催化剂控制的硝基芳烃还原原位产生特定结构单元的概念预计将开发出更有用的化学转化。
• Ikhile, Monisola I.; Bala, Muhammad D.; Nyamori, Vincent O., South African Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, p. 101 - 104
  作者：Ikhile, Monisola I.、Bala, Muhammad D.、Nyamori, Vincent O.

  DOI：——

  日期：——
• SEMIPERMEABLE POLYMERS AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Buschmann Wayne E.

  公开号：US20120255898A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A polyamide membrane comprising reaction product of an anhydrous solution comprising an anhydrous solvent, at least one polyfunctional secondary amine and a pre-polymer deposition catalyst; and an anhydrous, organic solvent solution comprising a polyfunctional aromatic amine-reactive reactant comprising one ring. A composite semipermeable membrane comprising the polyamide membrane on a porous support. A method of making a composite semipermeable membrane by coating a porous support with an anhydrous solution comprising an anhydrous solvent, a polyfunctional secondary amine and a pre-polymer deposition catalyst, to form an activated pre-polymer layer on the porous support and contacting the activated pre-polymer layer with an anhydrous, organic solvent solution comprising a polyfunctional amine-reactive reactant to interfacially condense the amine-reactive reactant with the polyfunctional secondary amine, thereby forming a cross-linked, interfacial polyamide layer on the porous support. A method of impregnating a composite semipermeable membrane with nanoparticles selected from heavy metals and/or oxides of heavy metals.
• US4161528A
  申请人：——

  公开号：US4161528A

  公开（公告）日：1979-07-17
• US4730068A
  申请人：——

  公开号：US4730068A

  公开（公告）日：1988-03-08