8-羟基-2,6-二甲基-1-辛烯-3-酮 | 115433-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-羟基-2,6-二甲基-1-辛烯-3-酮
• 英文名称: 8-hydroxy-2,6-dimethyl-1-octen-3-one
• 英文别名: 8-hydroxy-2,6-dimethyloct-1-en-3-one
• CAS: 115433-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WCTAKMJNTUTHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-2,6-二甲基-1-辛烯-3-酮 在 对甲苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S-顺)-四氢化-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  一种顺式玫瑰醚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种顺式玫瑰醚的制备方法，先以香茅醇为起始原料，经环氧化、环氧重排、选择性氧化、最后经苯磺酰腙类中间体制备联烯，联烯在酸性条件下环化生成顺式玫瑰醚。本发明克服了传统合成路线中产率低、各种剧毒试剂和金属试剂的使用、反应过程不易操作等缺点，同时提高了反应的立体选择性可实现顺式玫瑰醚的合成。特别是，降低了异丙醇铝的用量，用丙酮、对苯醌等作为氧化剂，可有效减少生产成本，应用更方便，有利于工业化大规模生产，同时将多步反应以一锅反应的方式在同一反应釜中进行，在很大程度上简化了反应的处理过程降低了生产成本，更有利于工业化生产。

  公开号：

  CN104130229B
• 作为产物：
  描述：

  [2,6-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)oct-1-en-3-yl] acetate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 8-羟基-2,6-二甲基-1-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Toya, Tsutomu; Makino, Junji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 989 - 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Metal-Free One-Pot Synthesis of Substituted Allenes from Enones
  作者：Meng Tang、Chun-An Fan、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Wen-Xue Zhang、Ai-Xia Wang

  DOI：10.1021/ol802445p

  日期：2008.12.18

  A new metal-free, one-pot synthesis of substituted allenes from enones was discovered for the first time, in which a tertiary amine as a base was found to be an effective promoter in such novel transformations. The present synthetic protocol proceeded readily with high compatibility of sensitive functional groups, and it provides a new efficient way to access a series of synthetically important allenes

  首次发现了一种新的无金属，一锅法从烯酮合成取代的丙二烯的方法，其中发现叔胺为碱是这种新型转化的有效促进剂。本合成方案易于进行，且与敏感官能团具有高度相容性，并且它提供了一种无需使用金属试剂或催化剂即可获得一系列合成上重要的烯的有效途径。
• Direct Synthesis of Enones by Visible-Light-Promoted Oxygenation of Trisubstituted Olefins Using Molecular Oxygen
  作者：Shinji Harada、Daiki Matsuda、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1055/s-0040-1707150

  日期：2020.9

  enones from olefins is described. The reaction was performed under visible-light irradiation in the presence of molecular oxygen and a photocatalyst. The reaction proceeded with various types of trisubstituted olefins to give enones in good yields with high regioselectivity. In particular, oxygen- and nitrogen-containing functional groups, heteroaromatic rings, and cyclopropanes were tolerated. Mechanistic

  描述了从烯烃一步合成烯酮。在分子氧和光催化剂存在下，在可见光照射下进行反应。该反应与各种类型的三取代烯烃一起进行，以高产率和高区域选择性得到烯酮。特别是，含氧和含氮的官能团、杂芳环和环丙烷是可以容忍的。机理研究和先前的报告表明，反应体系中产生的活性氧是单线态氧。
• A New Peroxide Fragmentation: Efficient Chemical Generation of ¹O₂ in Organic Media
  作者：Prasanta Ghorai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol9018216

  日期：2009.10.15

  Monoactivated derivatives of 1,1-dihydroperoxides undergo an unprecedented base-promoted fragmentation to efficiently generate singlet oxygen (O-1(2)) in anhydrous organic solvents.
• IRIYE, RYOZO;TOYA, TSUTOMU;MAKINO, JUNJI;ARUGA, RYUICHI;DOI, YUKIO;HANDA,+, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 4, C. 989-996
  作者：IRIYE, RYOZO、TOYA, TSUTOMU、MAKINO, JUNJI、ARUGA, RYUICHI、DOI, YUKIO、HANDA,+

  DOI：——

  日期：——