3-acetoxy-1-acetyl-2-methyl-1H-indole | 23741-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-1-acetyl-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-acetoxy-1-acetyl-2-methyl-indole；3-Acetoxy-1-acetyl-2-methyl-indol；N,O-Diacetyl-2-methylindoxyl；(1-Acetyl-2-methylindol-3-yl) acetate
• CAS: 23741-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: FJEMDHMUVMJHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  353.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-1-acetyl-2-methyl-1H-indole 在 1,4-二氧六环 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 生成 N-acetyl-2-methyl-3-hydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  APPLICATION OF REFORMATSKY AND GRIGNARD REAGENTS TO 1,2-DISUBSTITUTED INDOXYLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01372a012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-acetoxy-1-acetyl-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的不对称3,3'-双吲哚合成策略

  摘要：

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.099

文献信息

• The Ullmann Coupling between 2-Chlorobenzoic Acids and Amino Acids; A Valuable Reaction for Preparing 2-Substituted 1-Acetyl-1H-indol-3-yl Acetates­
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodriguez Dominguez、Xiao Gang

  DOI：10.1055/s-0029-1216851

  日期：2009.7

  2-Substituted 3-acetoxy-1-acetyl-1H-indoles were prepared by condensing 2-chlorobenzoic acids with amino acids under Ullmann conditions in good yields, and further cyclodecarboxylation using the Rössing method in moderate to good yields.

  通过在Ullmann条件下，将2-氯苯甲酸与氨基酸缩合，制备了2-取代的3-乙酰氧基-1-乙酰基-1H-吲哚，产率良好；进一步采用Rössing方法进行环脱羧反应，产率从中等到良好。
• Synthesis of Bis (2-methyl-2-indolin-3-one)
  作者：Tomoyoshi KOMAI

  DOI：10.1248/cpb1953.4.314

  日期：——

  Bis (2-methyl-2-indolin-3-one) was synthesized from anthranilic acid and β-bromopropionic acid according to Alphen's method and also from indigo by reductive methylation. It was proved that this compound was identical with one of the products obtained from the reduction of ethyl indoxylate with lithium aluminum hydride.

  双（2-甲基-2-吲哚啉-3-酮）是根据 Alphen 的方法从蚁酸和 β-溴丙酸合成的，也是通过还原甲基化从靛蓝中合成的。实验证明，该化合物与用氢化铝锂还原吲哚乙酸乙酯得到的产物之一相同。
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1942, vol. 61, p. 895
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 2(5)-Substituted 1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydroindoles, 3-Acetoxy-1-acetylindoles, and of 2-Methyl-5-methoxyindole-3-acetic Acid
  作者：J. Y. Mérour、J. Y. Coadou、F. Tatibouët

  DOI：10.1055/s-1982-30062

  日期：——
• MEROUR, J. Y.;COADOU, J. Y.;TATIBOUET, F., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1053-1056
  作者：MEROUR, J. Y.、COADOU, J. Y.、TATIBOUET, F.

  DOI：——

  日期：——