cyclopent-3-enyl hydroperoxide | 27362-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: cyclopent-3-enyl hydroperoxide
• 英文别名: 3-cyclopentenyl hydroperoxide；Δ³-Cyclopentenhydroperoxid；3-Cyclopentenyl-(1)-hydroperoxid；Cyclopentenyl-hydroperoxid；3Cyclopentenyl hydroperoxide；4-hydroperoxycyclopentene
• CAS: 27362-69-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: VSJLIAZNAJBRQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-3-enyl hydroperoxide 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-cyclopentenyl peroxy radical
  参考文献：
  名称：

  3-环戊烯基过氧化氢转化为5-取代的2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷

  摘要：

  3-环戊烯基氢过氧化物是由环戊二烯经硼氢化和自氧化制得的。溴化，然后用适当的银盐处理，得到5-取代的2，3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷（-溴），（-溴）和（-三氟乙酰氧基）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93668-2
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 生成 cyclopent-3-enyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  由不饱和氢过氧化物形成环状过氧化物：前列腺素生物合成模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00435a037

文献信息

• Prostaglandin endoperoxide model compounds. Part 2. Stereospecific synthesis of isomeric 5-bromo-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptanes and 2-bromo-6,7-dioxabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：A. J. Bloodworth、Henny J. Eggelte

  DOI：10.1039/p19810003272

  日期：——

  via hydroboration and autoxidation, and converted by bromination into trans-3,cis-4-dibromocyclopentyl hydroperoxide (10). Reaction of compound (10) with silver oxide has afforded endo-5-bromo-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane (11)(42%), whereas treatment of compound (10) with silver trifluoroacetate has provided exo-5-bromo-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane (15)(6%) and exo-5-trifluoroacetoxy-2,3-dioxabiclo[2

  环戊-3-烯基氢过氧化物（9）是由环戊二烯经硼氢化和自氧化制得的，并通过溴化反应转变为反式-3，顺式-4-二溴环戊基氢过氧化物（10）。化合物（10）与氧化银反应制得了-5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷内酯（11）（42％），而化合物（10）用三氟乙酸银的处理则得到了外- 5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷（15）（6％）和外-5-三氟乙酰氧基-2,3-二氧杂双[2.2.1]庚烷（16）（14％）。所述外切-bromide（15）（11％）也已经从环戊-3-烯基溴化物通过制备反-氢过氧化溴化和用氧化银的闭环。通过催化氢化已经证实了[2.2.1]过氧化物的构型。
• Reassignment of configurations for 5-bromo-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptanes and its mechanistic implications
  作者：A.J. Bloodworth、H.J. Eggelte

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80179-7

  日期：1981.1

  The configuration of the 5-bromo-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane obtained by treating 3,4-dibromocyclopentyl hydroperoxide with AgO2CCF3 and that of the isomer obtained using Ag2O have been reassigned after identifying which 4-bromocyclopentane-1,3-diol is obtained from each upon catalytic hydrogenation. This implies a bromonium ion mechanism for the AgO2CCF3-induced dioxabicyclization in contrast to

  在确定了其中的4个之后，已经重新分配了用AgO 2 CCF 3处理3,4-二溴环戊基氢过氧化物获得的5-溴-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷的构型和使用Ag 2 O获得的异构体的构型。在催化氢化时，从各自获得-溴环戊烷-1，3-二醇。这暗示了AgO 2 CCF 3诱导的二氧杂双环化的溴离子机理，与相关化合物的S N 2型位移相反。
• BLOODWORTH A. J.; EGGELTE H. J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 20, 2001-2004
  作者：BLOODWORTH A. J.、 EGGELTE H. J.

  DOI：——

  日期：——