4-(1-adamantyl)-2-iodobenzene-1,3-diol | 1271325-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)-2-iodobenzene-1,3-diol
• CAS: 1271325-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₉IO₂
• 分子量: 370.23
• InChiKey: TYWLQKARGXTZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantyl)-2-iodobenzene-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(1-adamantyl)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures

  摘要：

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/c0cc03025b
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-adamantyl)resorcinol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到4-(1-adamantyl)-2-iodobenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures

  摘要：

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/c0cc03025b