4-(1-adamantyl)resorcinol | 74131-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)resorcinol
• 英文别名: 4-Adamantyl resorcinol；4-(1-adamantyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 74131-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: NAJPJOQCMCYGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  408.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantyl)resorcinol 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-(adamantan-1-yl)-3-hydroxyphenoxy)-N-(5-(piperidine-1-carbonyl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  茚并 [1, 2-c] 吡唑衍生物作为线粒体苹果酸脱氢酶 2 (MDH2) 抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  缺氧诱导因子-1 (HIF-1) 是一种关键的转录因子，与血管生成、肿瘤存活、转移和细胞增殖的诱导密切相关，使其成为实体瘤治疗药物的关键治疗靶点。在此，设计了一系列新的多功能化学探针，包括主基团，即。金刚烷基和茚，位于母体化合物 LW6 的不同位置。对设计的化合物及其与 HIF-1α 和苹果酸脱氢酶 2 (MDH2) 的关系进行了分子对接研究。我们的化合物对 MDH2 的抑制预计会降低 NADH 水平。事实上，对乳腺癌细胞系 4T1 的治疗导致 NADH 浓度的强烈降低。(E)-3-(4-((3r, 5r,50  = 59 nM），并且在缺氧条件下具有最佳抑制潜力（MCF-7：IC 50  = 57 nM）。该化合物还给出了最高的对接之一“高于在初始对接运行中使用 LW6 获得的分数（-31.63 kcal/mol）（PDB 代码：4WLO）。从对接结果中还合成了其他收率良好的相关化合物，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104779
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 间苯二酚 在 Amberlyst-15 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.3%的产率得到4-(1-adamantyl)resorcinol
  参考文献：
  名称：

  具有增强溶解度的新型单和双金刚烷基化间苯二酚基邻苯二甲腈树脂的合成和热评价

  摘要：

  邻苯二甲腈 (PN) 树脂是耐高温的热固性聚合物，由于其出色的性能，在军事和航空航天领域都有应用。目前，由于PN树脂在普通有机溶剂中的溶解性较差，大部分PN树脂采用树脂传递模塑的方式进行高温熔融加工和固化。目前，已经进行了实施努力以用金刚烷作为潜在官能团来改变PN树脂主链。通过 Amberlyst-15 固体酸树脂催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应合成了单和新型双金刚烷基化间苯二酚 1a 和 1b，分别作为合成新型邻苯二甲腈 (PN) 树脂单体 2a 和 2b 的前体材料。该研究包括树脂单体 2a 和 2b 的结构和热特性以及它们在常见有机溶剂中的溶解度。这些树脂在固化至热固性材料后表现出热稳定性 ~ 723 K（5% 质量损失），无玻璃化转变温度 (Tg) 高达 673 K。树脂单体在丙酮、乙基等工业友好型有机溶剂中表现出非常好的溶解性乙酸酯、甲基乙基酮和甲基异丁基酮。

  DOI：

  10.1007/s10973-021-10991-0

文献信息

• Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures
  作者：Haruo Aikawa、Yusuke Takahira、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c0cc03025b

  日期：——

  Single enantiomers of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes were synthesized by the [4+2]cycloaddition reaction of 6-adamantylbenzyne and 2-adamantylfuran. The enantiomers were resolved by conversion into diastereomeric ketopinic acid esters. The absolute configuration was determined by X-ray analysis. Kinetic studies by CD revealed an enantiomerization barrier of 29 kcal mol−1 for 1,8-(1-adamantyl)naphthalenes.

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。
• Method of synthesizing adamantyl-substituted phenols based on 1,3-dehydroadamantane
  作者：G. M. Butov、V. M. Mokhov、K. R. Saad、E. A. Kamneva

  DOI：10.1134/s1070427209040284

  日期：2009.4

  The possibility of obtaining adamantyl-substituted phenols by the reaction of 1,3-dehydroadamantane with phenols in the presence of catalytic amounts of sulfuric acid was studied.

  研究了在催化量的硫酸存在下，通过1,3-脱氢金刚烷与苯酚反应获得金刚烷基取代的苯酚的可能性。
• ADAMANTANE DERIVATIVE, RESIN COMPOSITION CONTAINING SAME, AND OPTOELECTRONIC MEMBER AND SEALING AGENT FOR ELECTRONIC CIRCUIT USING THOSE
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP1985616A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  Disclosed is an adamantane derivative which provides a cured product excellent in optical characteristics such as transparency and light resistance, long-term heat resistance, electrical characteristics such as and dielectric constant, and low water absorption. Also disclosed are a resin composition containing the adamantane derivative, a sealing agent for electronic circuits, optical electronic member, semiconductor device and copper-clad laminate all using the resin composition, and a radiation-sensitive resin composition which contains the above-mentioned adamantane derivative as a crosslinking agent. Specifically disclosed are an adamantane derivative represented by the formula (I-1) below, a resin composition containing the adamantane derivative, a sealing agent for electronic circuits, optical electronic member, semiconductor device and copper-clad laminate, all using the resin composition, and a radiation-sensitive resin composition which contains the above-mentioned adamantane derivative as a crosslinking agent.

  本发明涉及一种金刚烷衍生物，其提供了在光学特性（如透明度和耐光性）、长期耐热性、电学特性（如介电常数）和低吸水性等方面表现出色的固化产物。本发明还涉及一种含有金刚烷衍生物的树脂组合物，以及使用该树脂组合物的电子电路密封剂、光电子元件、半导体器件和铜覆盖层层压板，以及一种辐射敏感的树脂组合物，其中包含上述金刚烷衍生物作为交联剂。具体公开了以下公式（I-1）所表示的金刚烷衍生物，以及含有该金刚烷衍生物的树脂组合物、电子电路密封剂、光电子元件、半导体器件和铜覆盖层层压板，以及含有上述金刚烷衍生物作为交联剂的辐射敏感的树脂组合物。
• ADAMANTYL GROUP-CONTAINING EPOXY-MODIFIED (METH)ACRYLATE AND RESIN COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Okada Yasunari

  公开号：US20090099330A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides an adamantyl group containing epoxy-modified (meth)acrylate and a resin composition containing it which are imparted by transparency, optical characteristics such as (durable) light resistance and the like, heat-resistance, and good mechanical properties. For example, they are an adamantyl group containing epoxy-modified (meth)acrylate having the following general formula (I) and a composition containing it. In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 2 represents a halogen atom or an aliphatic hydrocarbon group which may contain a hetero atom. Plural R 2 may be the same or different, and m represents an integer of 0 to 4 and n represents an integer of 0 or more.

  本发明提供了一种含有金刚烷基的环氧改性（甲基）丙烯酸酯及其树脂组合物，具有透明度、光学特性（耐久性）和热稳定性等优良机械性能。例如，它们是具有以下一般式（I）的含有金刚烷基的环氧改性（甲基）丙烯酸酯及其组合物。在该式中，R1代表氢原子或甲基基团，R2代表卤素原子或可能包含杂原子的脂肪烃基团。复数的R2可能相同或不同，m表示0到4的整数，n表示0或更多的整数。
• RESIN COMPOSITION, VARNISH, RESIN FILM AND SEMICONDUCTOR DEVICE USING THE SAME
  申请人：Fujita Kazuyoshi

  公开号：US20090118431A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A main object of the present invention is to provide a resin composition having high heat resistance and a low dielectric constant, a varnish thereof, a resin film thereof and a semiconductor device using the same. In the present invention, the object is achieved by a resin composition comprising a compound having a structure represented by formula (1) and a crosslinking agent: wherein in formula (1), R 0 is a single bond or has a structure represented by formula (2); R 1 to R 8 are respectively any of hydrogen, a group having an alicyclic structure, an organic group having 1 to 10 carbon atoms other than the group having an alicyclic structure, a hydroxyl group and a carboxyl group; and “X” is any of —O—, —NHCO—, —CONH—, —COO— and —OCO—; further, wherein in formula (2), “Ar” is an aromatic group; “Y” is any of a single bond —O—, —S—, —OCO— and —COO—; “q” is an integer of 1 or more; R 9 is hydrogen or an organic group having 1 or more carbon atoms and may be identical with or different from each other when “q” is an integer of 2 or more; at least one of R 1 to R 8 is the group having an alicyclic structure when R 0 is a single bond; at least one of R 1 to R 9 is the group having an alicyclic structure when R 0 has the structure represented by formula (2); and “*” and “**” represent a position to be bonded to a different chemical structure.

  本发明的主要目的是提供一种具有高耐热性和低介电常数的树脂组合物，其清漆，树脂膜以及使用该组合物的半导体器件。在本发明中，通过包括具有以下结构的化合物和交联剂的树脂组合物来实现该目标：其中在公式（1）中，R0是单键或具有以下结构的化合物（2）；R1到R8分别为氢、具有脂环结构的基团、具有1到10个碳原子的有机基团（不包括具有脂环结构的基团）、羟基和羧基中的任意一种；“X”是以下任意一种：—O—、—NHCO—、—CONH—、—COO—和—OCO—；此外，在公式（2）中，“Ar”是芳香族基团；“Y”是以下任意一种：单键—O—、—S—、—OCO—和—COO—；“q”是1或更多的整数；当“q”是2或更多的整数时，R9是氢或具有1个或更多碳原子的有机基团，并且可以相同或不同；当R0是单键时，R1到R8中至少有一个是具有脂环结构的基团；当R0具有以下结构的化合物（2）时，R1到R9中至少有一个是具有脂环结构的基团；“*”和“**”表示要与不同化学结构结合的位置。