[2,2,3,3,4,4,5,5-2H8]-hexane-1,6-dibromide | 1039621-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: [2,2,3,3,4,4,5,5-2H8]-hexane-1,6-dibromide
• 英文别名: 1,6-Dibromo-2,2,3,3,4,4,5,5-octadeuteriohexane
• CAS: 1039621-87-8
• 化学式: C₆H₁₂Br₂
• 分子量: 251.906
• InChiKey: SGRHVVLXEBNBDV-SVYQBANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2,3,3,4,4,5,5-2H8]-hexane-1,6-dibromide 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5-Octadeuteriohexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled chlorhexidine

  摘要：

  报告了重氢化盐酸氯己定的合成。通过结合之前报道的2,2,3,3,4,4,5,5-(2H8)-己烷-1,6-二醇的合成和碳-14标记的氯己定的合成，实现了饱和链的特定标记。该合成以市售的己-2,4-炔-1,6-二醇开始，将其保护为双四氢吡喃醚，并在铑催化下进行彻底的氘化，在保护基团酸水解后，产生饱和的八氘代1,6-己二醇。将该物质分两步转化为相应的1,6-二氨基己烷，然后用双氰胺生成胍，最后与对氯苯胺缩合。标题化合物通过10个化学步骤获得，总产率为6%。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1383
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexa-2,4-diyne 在 Wilkinson's catalyst Dowex resin 、 溴 、 三苯基膦 、 氘 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2,2,3,3,4,4,5,5-2H8]-hexane-1,6-dibromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled chlorhexidine

  摘要：

  报告了重氢化盐酸氯己定的合成。通过结合之前报道的2,2,3,3,4,4,5,5-(2H8)-己烷-1,6-二醇的合成和碳-14标记的氯己定的合成，实现了饱和链的特定标记。该合成以市售的己-2,4-炔-1,6-二醇开始，将其保护为双四氢吡喃醚，并在铑催化下进行彻底的氘化，在保护基团酸水解后，产生饱和的八氘代1,6-己二醇。将该物质分两步转化为相应的1,6-二氨基己烷，然后用双氰胺生成胍，最后与对氯苯胺缩合。标题化合物通过10个化学步骤获得，总产率为6%。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1383

文献信息

• Synthesis of deuterium-labelled chlorhexidine
  作者：M. Moser、T. Hudlicky、S. Sadeghi、E. Sternin

  DOI：10.1002/jlcr.1383

  日期：2007.6

  The synthesis of deuterated chlorhexidine hydrochloride is reported. The specific labelling of the saturated chain is achieved through the combination of the previously reported synthesis of 2,2,3,3,4,4,5,5-(2H8)-hexane-1,6-diol and a synthesis of carbon-14 labelled chlorhexidine. This synthesis begins with commercially available hex-2,4-yne-1,6-diol, its protection as a bis-tetrahydropyranylether, and exhaustive deuterogenation under rhodium catalysis to produce, after acid hydrolysis of the protecting groups, the saturated octadeuterated 1,6-hexanediol. Conversion of this material in two steps to the corresponding 1,6-diaminohexane was followed by the generation of guanidines with dicyanimide and final condensation with p-chloroaniline. The title compound was obtained in 10 chemical steps and in 6% overall yield. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了重氢化盐酸氯己定的合成。通过结合之前报道的2,2,3,3,4,4,5,5-(2H8)-己烷-1,6-二醇的合成和碳-14标记的氯己定的合成，实现了饱和链的特定标记。该合成以市售的己-2,4-炔-1,6-二醇开始，将其保护为双四氢吡喃醚，并在铑催化下进行彻底的氘化，在保护基团酸水解后，产生饱和的八氘代1,6-己二醇。将该物质分两步转化为相应的1,6-二氨基己烷，然后用双氰胺生成胍，最后与对氯苯胺缩合。标题化合物通过10个化学步骤获得，总产率为6%。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.