(2R,3R)-2-(1,3-dibenzyloxy-5-bromo-4,4,5,5-tetrafluoro)pentyl formate | 1050610-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(1,3-dibenzyloxy-5-bromo-4,4,5,5-tetrafluoro)pentyl formate
• 英文别名: (3R,4R)-1,3-bisbenzyloxy-5-bromo-4,4,5,5-tetrafluoropent-2-yl formate；[(2R,3R)-5-bromo-4,4,5,5-tetrafluoro-1,3-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl] formate
• CAS: 1050610-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₉BrF₄O₄
• 分子量: 479.266
• InChiKey: LBYVLAGXXXBZDN-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(1,3-dibenzyloxy-5-bromo-4,4,5,5-tetrafluoro)pentyl formate 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 甲基锂 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双脱氧四氟己糖的对映选择性合成

  摘要：

  碳水化合物通常对蛋白质结合位点具有低亲和力，因此开发具有改进结合的碳水化合物模拟物是令人感兴趣的。单糖的四氟化是目前为此目的正在研究的策略之一。所需四氟化单糖的合成是通过氟化结构单元方法实现的。此处描述了吡喃糖和呋喃糖形式的四氟化己糖衍生物的对映选择性合成。特别是，优化了先前报道的 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - threo - hexopyranose 3 , 2,3-dideoxy-2,2,3,3-四氟-d-苏_-hexofuranose 4和 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - erythro -hexopyranose 5被描述为两种新型糖衍生物 3,4-dideoxy-3,3,4 的合成,4-四氟-d-苏-吡喃糖6和3,4-二脱氧-3,3,4,4-四氟-d-赤-吡喃糖7。所有合成的关键步骤是全氟烷基锂介导的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00302
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(1,3-dibenzyloxy-5-bromo-4,4,5,5-tetrafluoro)pentyl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R)-2-(1,3-dibenzyloxy-5-bromo-4,4,5,5-tetrafluoro)pentyl formate
  参考文献：
  名称：

  双脱氧四氟己糖的对映选择性合成

  摘要：

  碳水化合物通常对蛋白质结合位点具有低亲和力，因此开发具有改进结合的碳水化合物模拟物是令人感兴趣的。单糖的四氟化是目前为此目的正在研究的策略之一。所需四氟化单糖的合成是通过氟化结构单元方法实现的。此处描述了吡喃糖和呋喃糖形式的四氟化己糖衍生物的对映选择性合成。特别是，优化了先前报道的 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - threo - hexopyranose 3 , 2,3-dideoxy-2,2,3,3-四氟-d-苏_-hexofuranose 4和 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - erythro -hexopyranose 5被描述为两种新型糖衍生物 3,4-dideoxy-3,3,4 的合成,4-四氟-d-苏-吡喃糖6和3,4-二脱氧-3,3,4,4-四氟-d-赤-吡喃糖7。所有合成的关键步骤是全氟烷基锂介导的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00302

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrafluorinated Glucose and Galactose
  作者：Roxana S. Timofte、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol801272e

  日期：2008.9.1

  Polyfluorinated carbohydrates have emerged as interesting probes to investigate "polar hydrophobicity" effect(s) in protein-carbohydrate interactions. A convenient enantioselective synthesis of tetrafluorinated analogues of two of the most important monosaccharides, D-glucose and D-galactose, is reported, as well as our first results regarding the glycosylation of these sugar analogues.