3-[(Z)-hex-3-enyl]-5-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 86106-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(Z)-hex-3-enyl]-5-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 86106-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: MECOVUHGNVGVRX-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Z)-hex-3-enyl]-5-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-ethyl-4-formyloxy-7-methyl-7-phenyl-1-aza-8-thiabicyclo<4.3.0>-nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-thiazolidine-2,4-dione 、 叶醇 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到3-[(Z)-hex-3-enyl]-5-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8

文献信息

• HAMERSMA, J. A. M.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 22, 3255-3266
  作者：HAMERSMA, J. A. M.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——