methyl (2S)-4-azido-2-hydroxybutanoate | 905291-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-4-azido-2-hydroxybutanoate
• CAS: 905291-44-3
• 化学式: C₅H₉N₃O₃
• 分子量: 159.145
• InChiKey: QZMUEGWFLCFQSL-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-azido-2-hydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2S)-4-{[4-(1-benzofuran-2-yl)benzoyl]amino}-2-[(benzyloxy)methoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2S)-4-azido-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032

文献信息

• Bifunctional Chelates Optimized for Molecular MRI
  作者：Erik C. Wiener、Marie-Caline Abadjian、Raghvendra Sengar、Luce Vander Elst、Christoffel Van Niekerk、Douglas B. Grotjahn、Po Yee Leung、Christie Schulte、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ic500085g

  日期：2014.7.7

  and unconstrained systems. The Gd(III)-DOTMA derivative has a shorter water residence time than the Gd(III)-DOTA derivative. Compared to the constrained Gd(III)-DOTA derivatives, the rotationally constrained Gd(III)-DOTMA derivative has ∼40% higher relaxivity at 37 °C, which could increase its sensitivity as an MRI agent as well as reduce the dose of the targeting agent.

  磁共振成像 (MRI) 中对外源性染料或造影剂的重要要求包括待成像目标处顺磁性或超顺磁性离子的有效浓度。我们报告了 (α 1 R ,α 4 R ,α 7 R ,α 10 R )-α 1 ,α 4 ,α 7 ,α 10的几种新的对映纯双功能衍生物的简明合成和表征-四甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTMA）（以及它们的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（ DOTA）类似物作为对照），可以使用点击或肽偶联化学共价连接到造影剂递送系统。这些衍生物的 Gd 复合物可以连接到递送系统，同时保持最佳的水停留时间以提高分子成像灵敏度。与亲和素相关的 Eu(III) 和 Gd(III) 螯合物的长链生物素 (LC-生物素) 衍生物用于证明更高的效率。变温弛豫，17用于复合物和生物素-抗生物素蛋白加合物的 O NMR 和核磁共振色散 (NMRD)