1-[(3R,4S)-3,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)hexa-1,5-dien-2-yl]-4-methylbenzene | 222158-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1-[(3R,4S)-3,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)hexa-1,5-dien-2-yl]-4-methylbenzene
• CAS: 222158-44-3
• 化学式: C₂₂H₂₆
• 分子量: 290.448
• InChiKey: VSMZDGVUIHQDML-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R,4S)-3,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)hexa-1,5-dien-2-yl]-4-methylbenzene 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 1-methyl-4-[(2E,6Z)-6-(4-methylphenyl)octa-2,6-dien-3-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-2,6-辛二烯和2,5-二芳基-3,4-二甲基-1,5-己二烯的光诱导电子转移应付重排：立体特异性和双环[2.2.0]的意外形成。己烷衍生物。

  摘要：

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双

  DOI：

  10.1021/jo981775h
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R,2S)-3,6-bis(4-methylphenyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9,10-二氰基蒽 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(3R,4S)-3,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)hexa-1,5-dien-2-yl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-2,6-辛二烯和2,5-二芳基-3,4-二甲基-1,5-己二烯的光诱导电子转移应付重排：立体特异性和双环[2.2.0]的意外形成。己烷衍生物。

  摘要：

  在9,10-二氰基蒽敏感的光致电子转移条件下，（Z，Z）-，（E，E）-，（E，Z）-3,6-diaryl-2,6-octadiene和（d， 1），（内消旋）-2，5-二芳基-3，4-二甲基-1，5-己二烯立体定向地进行Cope重排，得到Cope光固定混合物。值得注意的是，4-甲基苯基衍生物的光诱导电子转移Cope重排与顺式或内式顺-1,4-双（4-甲基苯基）-2,3-二甲基双环[2.2.0]己烷的形成同时发生在应付光致静止混合物中。观察到的Cope重排的立体特异性和双环[2.2.0]己烷衍生物的形成证明了椅子和船用1,4-二芳基-1,2-二甲基环己烷-1,4-二基和阳离子自由基中间体的中间体应对重排周期。反式和反式，顺-1,4-二芳基-5，6-二甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯进一步支持二甲醚中间体在Cope重排循环中的干预。通过光声分析，提出了一种阳离子自由基环化-双

  DOI：

  10.1021/jo981775h